N,N-diethyl-6-methoxy-1-naphthamide | 114326-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-6-methoxy-1-naphthamide
• 英文别名: 6-methoxy-1-naphthoic acid diethylamide；N,N-diethyl-6-methoxynaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 114326-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: MGRIJVOILNGBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-6-methoxy-1-naphthamide 在 palladium on activated charcoal 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 6-methoxy-2-(phenylmethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029

文献信息

• Synthesis of the tumorigenic 3,4-dihydrodiol metabolites of dibenz[a,j]anthracene and 7,14-dimethyldibenz[a,j]anthracene
  作者：Ronald G. Harvey、Cecilia Cortez、Thomas W. Sawyer、John DiGiovanni

  DOI：10.1021/jm00402a009

  日期：1988.7

  proximate carcinogenic metabolites. Conversion of 2a to the bay region anti-diol epoxide derivative 3a, its putative ultimate carcinogenic metabolite, is also reported. The related diol epoxide derivative of 2b could not be prepared due to its chemical instability. Tumorigenicity assays confirm that 1b and 2b are potent carcinogens on mouse skin, while 1a and 2a are only relatively weakly active. The diol

  描述了苯并[a，j]蒽和7，14-二甲基苯并[a，j]蒽（1a和1b）的反式3，4-二氢二醇衍生物（2a和2b）的合成，涉及它们的潜在致癌代谢物。还报道了将2a转化为海湾地区的抗二醇环氧衍生物3a（其最终的致癌代谢产物）。由于其化学稳定性，无法制备相关的2b二醇环氧衍生物。致瘤性试验证实1b和2b是小鼠皮肤上的强致癌物，而1a和2a的活性相对较弱。二醇环氧化合物3a显示出比其二氢二醇前体2a显着更高的致瘤性。这些发现与海湾区域二醇环氧代谢物是这些烃的活性致癌形式的假说相符。
• HARVEY, RONALD G.;CORTEZ, CECILIA;SAWYER, THOMAS W.;DIGIOVANNI, JOHN, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1308-1312
  作者：HARVEY, RONALD G.、CORTEZ, CECILIA、SAWYER, THOMAS W.、DIGIOVANNI, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY, RONALD G.;CORTEZ, CECILIA;SUGIYAMA, TAKETOSHI;ITO, YOSHIAKI;SAWYE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 154-159
  作者：HARVEY, RONALD G.、CORTEZ, CECILIA、SUGIYAMA, TAKETOSHI、ITO, YOSHIAKI、SAWYE+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of tolrestat analogs containing additional substituents in the ring and their evaluation as aldose reductase inhibitors. Identification of potent, orally active 2-fluoro derivatives
  作者：Jay Wrobel、Jane Millen、Janet Sredy、Arlene Dietrich、Beverly J. Gorham、Michael Malamas、Joseph M. Kelly、John G. Bauman、Maria C. Harrison

  DOI：10.1021/jm00112a029

  日期：1991.8

  A series of aldose reductase inhibitors were prepared which were analogues of the potent, orally active inhibitor tolrestat (1). These compounds (5, 7, 9, and 10) have an extra substituent on one of the unoccupied positions on the naphthalene ring of 1. Primary amide prodrugs of several members from the series 5 and 7, namely 6 and 8, respectively, were also prepared. These compounds were evaluated

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳