5-Methylaminomethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol; hydrobromide | 84854-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-Methylaminomethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol; hydrobromide
• 英文别名: 5-(Methylaminomethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2,3-diol;hydrobromide
• CAS: 84854-62-6
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 288.184
• InChiKey: OPNJMVYMRSLBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-methyl-amine; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Methylaminomethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。1.新型α2选择性肾上腺素能药物的设计和合成：基于静电排斥的构象原型。

  摘要：

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，

  DOI：

  10.1021/jm00148a005

文献信息

• 1-(Aminomethyl)-6,7-dihydroxytetralin derivatives: synthesis and assessment of dopamine-like effects
  作者：Joseph G. Cannon、Zurilma Perez、John Paul Long、Mustafa Ilhan

  DOI：10.1021/jm00360a006

  日期：1983.6

  The title compounds were designed as flexible congeners of trans-octahydrobenz[h]isoquinoline, in which the dopamine moiety can exist in the alpha conformation. Extremely low dopamine-like effects in the title series in the cat cardioaccelerator nerve assay paralleled low activity in the trans-octahydrobenz[h]isoquinoline compounds and was consistent with a prior proposal of the presence of a bulky region on the dopamine receptor(s).
• Conformationally defined adrenergic agents. 1. Design and synthesis of novel .alpha.2-selective adrenergic agents: electrostatic repulsion based conformational prototypes
  作者：John F. DeBernardis、Daniel J. Kerkman、Martin Winn、Eugene N. Bush、David L. Arendsen、William J. McClellan、John J. Kyncl、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1021/jm00148a005

  日期：1985.10

  determined, it was found that the overall pattern of binding affinity results supported the electrostatic repulsion hypothesis. The radioligand binding assay also revealed several highly alpha 2 selective adrenergic agents among these compounds, with the binding selectivity maximizing for compounds having nitrogen substituted with a group no larger than methyl and having a five-membered carbocyclic ring (i.e

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，