乙基4-(2-甲酰基丁基)苯甲酸酯 | 159691-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-(2-甲酰基丁基)苯甲酸酯
• 中文别名: 苯甲酸,4-(2-甲酰基丁基)-,乙基酯(9CI)
• 英文名称: ethyl 4-(3'-oxo-2'-ethylprop-1'-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-formylbutyl)benzoate
• CAS: 159691-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IMPTZNPZCVOIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙基4-(2-甲酰基丁基)苯甲酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(2-Dimethoxymethyl-butyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 乙基4-(2-甲酰基丁基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008

文献信息

• Antibody-Catalyzed Hydrolysis of Enol Ethers. 2. Structure of the Antibody-Transition State Complex and Origin of the Enantioselectivity
  作者：Guiti K. Jahangiri、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ja00104a008

  日期：1994.12

  transition state relative to the hapten is then established by comparing the effect of alkyl substitutions at the /?-carbon on antibody catalysis with the effect of equivalent substitutions on antibody binding to hapten analogs. For antibody 14D9 (anti-1), the results show that the alkyl substituent of the enol ether's /?-carbon binds to the N-methyl site of the hapten at the transition state. Substitution

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生