3,5-二溴-4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 | 860553-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二溴-4-羟基-2-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 860553-67-9
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• 分子量: 309.942
• InChiKey: YZADVFARIFGQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  328.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 五溴化磷 、 苯 作用下， 生成 2,6-dibromo-4-dibromomethyl-3-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Forth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 435, p. 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,5-二溴-4-羟基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有荧光报告的双光子解笼锁：theo-Hydroxycinnamic 平台的评估

  摘要：

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提

  DOI：

  10.1021/ja0722022

文献信息

• Two-Photon Uncaging with Fluorescence Reporting:  Evaluation of the <i>o</i>-Hydroxycinnamic Platform
  作者：Nathalie Gagey、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ja0722022

  日期：2007.8.1

  same time, uncaging releases a strongly fluorescent coproduct that can be used as a reporter for quantitative substrate delivery. The quantum yield of double bond photoisomerization leading to uncaging after one-photon absorption mostly lies in the 10% range. Taking advantage of the favorable photophysical properties of the uncaging coproduct, we use a series of techniques based on fluorescence emission

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提
• CCXCIV.—Mercuration of some polyhydroxybenzaldehydes and their monomethyl ethers
  作者：Thomas Anderson Henry、Thomas Marvel Sharp

  DOI：10.1039/jr9300002279

  日期：——
• Discovery and Mechanism Study of SIRT1 Activators that Promote the Deacetylation of Fluorophore-Labeled Substrate
  作者：Jiahui Wu、Dengyou Zhang、Lei Chen、Jianneng Li、Jianling Wang、Chengqing Ning、Niefang Yu、Fei Zhao、Dongying Chen、Xiaoyan Chen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm301032j

  日期：2013.2.14

  SIRT1 is an NAD(+)-dependent deacetylase, whose activators have potential therapeutic applications in age-related diseases. Here we report a new class of SIRT1 activators. The activation is dependent on the fluorophore labeled to the substrate. To elucidate the activation mechanism, we solved the crystal structure of SIRT3/ac-RHKKac-AMC complex. The structure revealed that the fluorophore blocked the H-bond formation and created a cavity between the substrate and the Rossmann fold. We built the SIRT1/ac-RHKKac-AMC complex model based on the crystal structure. K-m and K-d determinations demonstrated that the fluorophore decreased the peptide binding affinity. The binding modes of SIRT1 activators indicated that a portion of the activators interacts with the fluorophore through pi-stacking, while the portion inserts into the cavity or interacts with the Rossmann fold, thus increasing the substrate affinity. Our study provides new insights into the mechanism of SIRT1 activation and may aid the design of novel SIRT1 activators.
• Lindemann; Forth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 435, p. 231
  作者：Lindemann、Forth

  DOI：——

  日期：——