[(E,2S,3R)-2-amino-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate | 1053247-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: [(E,2S,3R)-2-amino-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1053247-80-5
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₈
• 分子量: 565.748
• InChiKey: ZUTPAABQFZNPAX-DOZGWUEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S,3R)-2-amino-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氨基磺酸 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3R,4E)-2-(hexadecanoylamino)-3-(benzoyloxy)-1-{[3,4-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-2-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyl]oxy}-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  硫酸半乳糖苷作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。

  DOI：

  10.1021/jm9606960
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-(β-D-galactopyranosyloxy)-4-octadecene 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(E,2S,3R)-2-amino-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫酸半乳糖苷作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  天然的硫化物以及许多硫酸化的糖脂已被证明与选择素受体紧密结合。在体内，天然硫化物显着阻断选择蛋白依赖性炎症反应的活性。未硫酸化的半乳糖苷没有抑制选择素介导的粘附这一事实确定了阴离子硫酸盐残基的关键作用。因此，我们启动了一个程序来评估位置异构体的活性。这项研究显示了对碳水化合物环上硫酸根基团的2和3位的结合选择性以及对二硫化类似物的增强活性。此外，已经发现，亲脂性取代基在碳水化合物环上的附着是可容忍的，这与结合活性中亲脂性口袋的存在相一致。

  DOI：

  10.1021/jm9606960