benzyl 3-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolylmethyl)-3,4-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate | 161156-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 3-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolylmethyl)-3,4-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 161156-97-4
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₄
• 分子量: 558.677
• InChiKey: LWUCFHHMIZLSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolylmethyl)-3,4-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal L-valine sulfate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 7,13,17-triethyl-3¹,3²-dihydro-8,12,18-trimethylnaphtho<1,2-b>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第5部分。萘并[1,2-b]卟啉的合成。

  摘要：

  将2-乙酰基-1-四氢萘酮与氨基丙二酸二乙酯在回流的乙酸中缩合，以极好的收率得到二氢萘-吡咯9a。用苄醇进行酯交换反应得到相应的苄酯9b，随后用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到乙酰氧基甲基衍生物13。吡咯13与α-未取代的吡咯14缩合，得到不对称的二吡咯基甲烷15，并在10％的钯-炭上进行氢解，得到了相关的二羧酸16。酸催化的16与二吡咯甲烷二醛的缩合反应18得到44％产率的二氢萘卟啉17。或者，在HBr存在下，将17与两当量的吡咯醛19缩合，得到a，c-胆二烯20，并在DMF中用CuCl 2环化，然后在TFA中用10％H 2 SO 4脱金属，在37中得到17％ 屈服。在回流的甲苯中用DDQ对17进行脱氢，以76％的收率得到8（萘卟啉的第一个实例）。卟啉8表现出不寻常的电子光谱，这在沉积性卟啉的表征中可能具有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00963-u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 K-10 Montmorillonite clay 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl 3-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolylmethyl)-3,4-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第5部分。萘并[1,2-b]卟啉的合成。

  摘要：

  将2-乙酰基-1-四氢萘酮与氨基丙二酸二乙酯在回流的乙酸中缩合，以极好的收率得到二氢萘-吡咯9a。用苄醇进行酯交换反应得到相应的苄酯9b，随后用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到乙酰氧基甲基衍生物13。吡咯13与α-未取代的吡咯14缩合，得到不对称的二吡咯基甲烷15，并在10％的钯-炭上进行氢解，得到了相关的二羧酸16。酸催化的16与二吡咯甲烷二醛的缩合反应18得到44％产率的二氢萘卟啉17。或者，在HBr存在下，将17与两当量的吡咯醛19缩合，得到a，c-胆二烯20，并在DMF中用CuCl 2环化，然后在TFA中用10％H 2 SO 4脱金属，在37中得到17％ 屈服。在回流的甲苯中用DDQ对17进行脱氢，以76％的收率得到8（萘卟啉的第一个实例）。卟啉8表现出不寻常的电子光谱，这在沉积性卟啉的表征中可能具有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00963-u