2-(4-chlorophenyl)ethenyl-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate | 1393725-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)ethenyl-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1393725-27-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₁ClI
• 分子量: 490.669
• InChiKey: VBPSKNPVZGNPOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-3-乙醇 、 2-(4-chlorophenyl)ethenyl-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化2-取代的三苯酚与芳基鎓盐的级联脱芳香化

  摘要：

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/ol301939w

文献信息

• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• Copper-catalyzed cross-coupling of vinyliodonium salts and diboron reagents to generate alkenyl boronic esters
  作者：Dan Zhu、Shaoyan Gan、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d0ob01121e

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis of alkenyl boronic esters through the copper-catalyzed cross-coupling of vinyliodonium salts and diboron reagents is reported. This method is distinguished by its mild conditions and short reaction time of less than 30 min, which should provide an additional way for the construction of alkenyl boronic esters.

  报道了一种通过铜碘乙烯盐和二硼试剂的铜催化交叉偶联合成烯基硼酸酯的有效方法。该方法的特点是条件温和且反应时间短于30分钟，这应为构建烯基硼酸酯提供另一种方法。