(S,E)-ethyl 3-(2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl)acrylate | 1422177-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,E)-ethyl 3-(2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1422177-46-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: QJEBEOCYWUEMQL-HJTPGIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-1-phenylundec-2-yn-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-pyrrolidine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S,E)-ethyl 3-(2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用2-二烷基氨基甲基吡咯烷，醛类和1-炔烃的卤化铜（I）促进手性炔丙基胺和手性烯丙基的非对映选择性合成

  摘要：

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。

  DOI：

  10.1021/jo302534f

文献信息

• Copper(I) Halide Promoted Diastereoselective Synthesis of Chiral Propargylamines and Chiral Allenes using 2-Dialkylaminomethylpyrrolidine, Aldehydes, and 1-Alkynes
  作者：Ramani Gurubrahamam、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo302534f

  日期：2013.2.15

  Copper bromide promoted reactions of aldehydes, 1-alkynes, and chiral 2-dialkylaminomethylpyrrolidine at 25 °C give the corresponding chiral propargylamine derivatives in up to 96% yield and 99:1 dr that are readily converted to the corresponding disubstitued chiral allenes in up to 81% yield and 99% ee upon reaction with CuI in dioxane at 100 °C.

  在25°C下，溴化铜促进醛，1-炔烃和手性2-二烷基氨基甲基吡咯烷的反应，可以以高达96％的收率和99：1 dr的速率得到相应的手性炔丙基胺衍生物，这些衍生物很容易转化为相应的被破坏的手性丙二烯在100°C下与CuI在二恶烷中反应后，产率为81％，ee为99％。