2-(2,2,2-trichloroacetyl)-5,10-dimethoxy-1-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline | 1264498-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2,2,2-trichloroacetyl)-5,10-dimethoxy-1-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline
• 英文别名: 1-(1-tert-butyl-5,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone
• CAS: 1264498-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃NO₃
• 分子量: 444.785
• InChiKey: FEJKEJANVSYFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trichloroacetyl)-5,10-dimethoxy-1-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline 在 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(2,2,2-trichloroacetyl)-1-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones

  摘要：

  首次通过活化的Pictet–Spengler反应合成了1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮，该反应使用了2-(1,4-二甲氧基萘-2-基)乙胺的相应亚胺，在酰氯和AlCl3的存在下进行，随后在硝酸中用银(II)氧化物进行氧化。根据反应条件，N-三氯乙酰保护基团可以被切除，转化为N-甲氧基羧酸基团，或转变为N-(2-氧基乙酰酰胺)结构。合成的1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮构成了一类新的醌，尚未有文献报道。

  DOI：

  10.1039/c0ob00391c
• 作为产物：
  描述：

  (dimethoxy-1,4 naphtyl-2)-2 ethylamine 在 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2,2,2-trichloroacetyl)-5,10-dimethoxy-1-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones

  摘要：

  首次通过活化的Pictet–Spengler反应合成了1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮，该反应使用了2-(1,4-二甲氧基萘-2-基)乙胺的相应亚胺，在酰氯和AlCl3的存在下进行，随后在硝酸中用银(II)氧化物进行氧化。根据反应条件，N-三氯乙酰保护基团可以被切除，转化为N-甲氧基羧酸基团，或转变为N-(2-氧基乙酰酰胺)结构。合成的1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮构成了一类新的醌，尚未有文献报道。

  DOI：

  10.1039/c0ob00391c

文献信息

• Synthesis of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones
  作者：Ekaterina Shinkevich、Jurgen Deblander、Sandra Matthijs、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c0ob00391c

  日期：——

  1,2-Disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones are prepared for the first time through an activated Pictet–Spengler reaction of the corresponding imines of 2-(1,4-dimethoxynaphth-2-yl)ethylamine in the presence of an acyl chloride and AlCl3 followed by an oxidation with silver(II) oxide in nitric acid . Depending on the reaction conditions the N-trichloroacetyl protecting group could be cleaved off, converted to an N-methoxycarbonyl group or transformed to an N-(2-oxoacetamide) moiety. The synthesized 1,2-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones constitute a new class of quinones, which has not been reported yet.

  首次通过活化的Pictet–Spengler反应合成了1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮，该反应使用了2-(1,4-二甲氧基萘-2-基)乙胺的相应亚胺，在酰氯和AlCl3的存在下进行，随后在硝酸中用银(II)氧化物进行氧化。根据反应条件，N-三氯乙酰保护基团可以被切除，转化为N-甲氧基羧酸基团，或转变为N-(2-氧基乙酰酰胺)结构。合成的1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮构成了一类新的醌，尚未有文献报道。