1,2-dihydro-6-bromo-2-phenylquinazoline | 548771-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-bromo-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-bromo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazoline
• CAS: 548771-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: AFCIJQSGSKNAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-bromo-2-phenylquinazoline 以95的产率得到6-bromo-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  6-1H-imidazo-quinazoline and quinolines derivatives, new MAO inhibitors and imidazoline receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，化合物的公式(I)，它们的药物可接受的盐和溶剂以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体： 其中：X独立地选择自—CH基团或氮原子（—N），W独立地选择自芳基，杂芳基或苯并杂芳基，例如1,3-苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧茂、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧茂（1,4-苯并二氧杜鹃）。 R1独立地选择自氢（—H）、C1-C4烷基、羟甲基（—CH2OH）、氨甲基（—CH2NH2）、烷基氨甲基[CH2NH（R2）]或二烷基氨甲基[CH2N（R2）2]，三氟甲基（—CF3）。 公式（I）的化合物呈现出适合临床治疗抑郁症和相关疾病、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受和依赖的药理特性。

  公开号：

  US08633208B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲基-4-溴苯胺 以63的产率得到1,2-dihydro-6-bromo-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  6-1H-imidazo-quinazoline and quinolines derivatives, new MAO inhibitors and imidazoline receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，化合物的公式(I)，它们的药物可接受的盐和溶剂以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体： 其中：X独立地选择自—CH基团或氮原子（—N），W独立地选择自芳基，杂芳基或苯并杂芳基，例如1,3-苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧茂、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧茂（1,4-苯并二氧杜鹃）。 R1独立地选择自氢（—H）、C1-C4烷基、羟甲基（—CH2OH）、氨甲基（—CH2NH2）、烷基氨甲基[CH2NH（R2）]或二烷基氨甲基[CH2N（R2）2]，三氟甲基（—CF3）。 公式（I）的化合物呈现出适合临床治疗抑郁症和相关疾病、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受和依赖的药理特性。

  公开号：

  US08633208B2

文献信息

• Ring forming reactions of imines of 2-aminobenzaldehyde and related compounds
  作者：Per Wiklund、Jan Bergman

  DOI：10.1039/b209505j

  日期：2003.1.13

  By addition of organometallic reagents to 2-aminobenzonitriles followed by quenching with suitable electrophiles (acyl halides, aldehydes and ketones), several types of 6-membered benzofused aromatic and non-aromatic nitrogen heterocycles could be obtained. Rearrangements leading to 1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-3-ones and preparation of various quinazolines are described.

  通过向2-氨基苯甲腈中添加有机金属试剂，然后用合适的亲电试剂（酰基卤，醛和酮）淬灭，可以获得几种类型的6-元苯并稠合的芳族和非芳族氮杂环。描述了导致1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂-3-酮的重排和各种喹唑啉的制备。
• 6-1H-imidazo-quinazoline and quinolines derivatives, new MAO inhibitors and imidazoline receptor ligands
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US08633208B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The present invention is directed to 6-(1H-imidazo-1-yl)-2-aryl and 2-heteroaryl quinazoline and quinolines derivatives, compounds of formula (I), their pharmaceutical acceptable salts and solvates and corresponding pharmaceutical compositions, that acts as Monoamine Oxidase (MAO) inhibitors and Imidazoline Receptor ligands: wherein: X is independently selected from —CH group or a nitrogen atom (—N), W is independently selected from an aryl group, an heteroaryl group, or a benzocondensed heteroaryl group such as 1,3-benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, benzothiophene, 2,3-dihydrobenzothiophene, indole, 2,3-dihydroindole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, 2H-3,4-dihydrobenzopyran, [1,4]-benzodioxine, 2,3-dihydro-[1,4]-benzodioxine (1,4-benzodioxan). R1 is independently selected from hydrogen (—H), C1-C4 alkyl, hydroxymethyl (—CH2OH), aminomethyl (—CH2NH2), alkylaminomethyl [CH2NH(R2)], or di-alkylaminomethyl [CH2N(R2)2], trifluoromethyl (—CF3). Compounds of formula (I) elicited a pharmacological profile suitable for the clinical treatment of depression and related disorders, Parkinson disease, drug abuse, and morphine tolerance and dependence.

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，化合物的公式(I)，它们的药物可接受的盐和溶剂以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体： 其中：X独立地选择自—CH基团或氮原子（—N），W独立地选择自芳基，杂芳基或苯并杂芳基，例如1,3-苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧茂、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧茂（1,4-苯并二氧杜鹃）。 R1独立地选择自氢（—H）、C1-C4烷基、羟甲基（—CH2OH）、氨甲基（—CH2NH2）、烷基氨甲基[CH2NH（R2）]或二烷基氨甲基[CH2N（R2）2]，三氟甲基（—CF3）。 公式（I）的化合物呈现出适合临床治疗抑郁症和相关疾病、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受和依赖的药理特性。
• WO2008/14822
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——