1-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene | 105836-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-Phenylbuta-1,3-diynyl)naphthalene
• CAS: 105836-24-6
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: IRAZKWFVMIOTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  433.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Naphthalen-1-yl-1-phenyl-but-3-yn-2-one 、 1-(naphthalen-1-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（1-萘基）buta-1,3-diynes的光合作用

  摘要：

  在硫酸水溶液中辐照1-（1-萘基）buta-1,3-diynes（1）-（3）产生A型（4），（6），（8）和B型（5） ，（7），（9）水合产物。在中性条件下，A / B型产物的比率为0.8-1：1，而随着介质酸度的增加，比率也随之增加。化合物（1）和（3）的荧光减弱，化合物（2）的荧光减弱。）随着酸度的增加而不变。中等酸度对水合量子产率的影响，以及a氮猝灭研究表明，当R为烷基时，单重态激发态同时产生A型和B型光加合物，而三重态激发态仅产生B型光加合物。团体。

  DOI：

  10.1039/p29900001739
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯苯 作用下， 反应 24.5h， 以68%的产率得到1-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes

  摘要：

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol400815y

文献信息

• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Highly selective cross-coupling reactions of 1,1-dibromoethylenes with alkynylaluminums for the synthesis of aryl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Kun Wu、Chuan Wu、Xiao-Ying Jia、Lin Zhou、Qing-Han Li

  DOI：10.1039/d2ra02127g

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of aryl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes via selective cross-coupling reactions of 1,1-dibromoethylenes with alkynylaluminums using the Pd(OAc)2–DPPE and Pd2(dba)3–TFP complexes as catalysts, respectively, has been successfully developed. Though the alkyl substituted conjugated enediynes and unsymmetrical 1,3-diynes were not obtained

  使用 Pd(OAc) 2 –DPPE和 Pd 2 (dba) 3 –通过1,1-二溴乙烯与炔基铝的选择性交叉偶联反应合成芳基取代的共轭烯二炔和不对称 1,3-二炔的高效方法TFP配合物分别作为催化剂已开发成功。虽然没有获得烷基取代的共轭烯二炔和不对称1,3-二炔，但这种情况也是值得注意的，因为相同的起始原料可以以中等至优异的产率选择性地生产芳基取代的共轭烯二炔或不对称1,3-二炔（高达99%）在不同的钯-膦催化体系中。
• Iron-Catalyzed Cadiot–Chodkiewicz Coupling with High Selectivity in Water under Air
  作者：Yi-An Liao、Wen-Sheng Peng、Ling-Jun Liu、Ting-You Ye、Jun-Hao Fu、Yi-Tsu Chan、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01354

  日期：2022.11.4

  An iron-based catalytic system was developed for the cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes to selectively generate unsymmetrical 1,3-butadiynes in water under air. It was found that a combination of 1-bromoalkynes derived from less acidic terminal alkynes with more acidic counterparts would greatly enhance yields and selectivity for unsymmetrical 1,3-butadiynes. The reaction was also

  开发了一种铁基催化体系，用于 1-溴炔烃与末端炔烃的交叉偶联，从而在空气中选择性地在水中生成不对称的 1,3-丁二炔。发现由酸性较低的末端炔烃衍生的 1-溴炔烃与酸性较强的对应物的组合将大大提高不对称 1,3-丁二炔的产率和选择性。该反应还适用于通过一锅法偶联1-溴炔烃和三甲基甲硅烷基保护的1,3-丁二炔来合成不对称的1,3,5-己三炔。
• 1,4-Dehydrobromination of 1-bromo-1,2,3-butatrienes: an efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,3-diynes
  作者：Carl B. Ziegler、Sonja M. Harris、J. E. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00379a025

  日期：1987.2
• [2+2] Photocycloaddition reaction of aryl-1,3-butadiynes with some olefins
  作者：Tae Suk Lee、Sang Jin Lee、Sang Chul Shim

  DOI：10.1021/jo00302a016

  日期：1990.7