rac-3-Isopropyl-2-azaspiro[5.5]undec-1-ene | 261917-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-3-Isopropyl-2-azaspiro[5.5]undec-1-ene
• 英文别名: 3-Propan-2-yl-2-azaspiro[5.5]undec-1-ene
• CAS: 261917-67-3
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: PXPLNSOLOISXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 异丁酸 、 rac-4-tert-butyl-cyclohexen-1-yl-isocyanide 、 rac-3-Isopropyl-2-azaspiro[5.5]undec-1-ene 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(1RS,3RS)-2-Isobutyryl-3-isopropyl-2-azaspiro[5,5]undecane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pipecolic acid derivatives: a multicomponent approach from 3,4,5,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  一种简单的方法用于多种派克酸衍生物的合成，是通过从环状亚胺2开始的多组分反应，这些环状亚胺可以大规模合成并具有不同的取代模式。保护的氨基酸3以高产率生成。当使用手性亚胺时，目标化合物以显著的非对映体选择性获得。双酰胺3作为多功能的前体，用于制备多种氨基酸衍生物。对3的不同水解方法可以生成游离的派克酸或其衍生物。在酸介导下，使用甲醇或乙硫醇作为亲核试剂对烯酰胺3进行转化，得到N-酰基氨基酸酯5。此外，还描述了一种通过非对映体盐形成来分离获得的外消旋α-氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a905119h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-3-Isopropyl-2-azaspiro[5.5]undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pipecolic acid derivatives: a multicomponent approach from 3,4,5,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  一种简单的方法用于多种派克酸衍生物的合成，是通过从环状亚胺2开始的多组分反应，这些环状亚胺可以大规模合成并具有不同的取代模式。保护的氨基酸3以高产率生成。当使用手性亚胺时，目标化合物以显著的非对映体选择性获得。双酰胺3作为多功能的前体，用于制备多种氨基酸衍生物。对3的不同水解方法可以生成游离的派克酸或其衍生物。在酸介导下，使用甲醇或乙硫醇作为亲核试剂对烯酰胺3进行转化，得到N-酰基氨基酸酯5。此外，还描述了一种通过非对映体盐形成来分离获得的外消旋α-氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a905119h

文献信息

• Synthesis of novel pipecolic acid derivatives: a multicomponent approach from 3,4,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Wolfgang Maison、Arne Lützen、Marc Kosten、Imre Schlemminger、Ole Westerhoff、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/a905119h

  日期：——

  A simple approach to several derivatives of pipecolic acid is via a multicomponent reaction starting from cyclic imines 2, which are synthesized on a large scale and with different substitution patterns. The protected amino acids 3 are formed in high yields. In cases where chiral imines are used the target compounds are obtained with remarkable diastereoselectivity. Bisamides 3 serve as versatile precursors for the preparation of a wide range of amino acid derivatives. Different methods of hydrolysis of 3 lead to the free pipecolic acids or its derivatives. Employment of methanol or ethanethiol as a nucleophile in the acid-mediated conversion of enamides 3 results in N-acylated amino acid esters 5. Furthermore a method for the resolution of the obtained racemic α-amino acids via diastereomeric salt formation is described.

  一种简单的方法用于多种派克酸衍生物的合成，是通过从环状亚胺2开始的多组分反应，这些环状亚胺可以大规模合成并具有不同的取代模式。保护的氨基酸3以高产率生成。当使用手性亚胺时，目标化合物以显著的非对映体选择性获得。双酰胺3作为多功能的前体，用于制备多种氨基酸衍生物。对3的不同水解方法可以生成游离的派克酸或其衍生物。在酸介导下，使用甲醇或乙硫醇作为亲核试剂对烯酰胺3进行转化，得到N-酰基氨基酸酯5。此外，还描述了一种通过非对映体盐形成来分离获得的外消旋α-氨基酸的方法。