2-ethyl-8-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione | 161427-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-8-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
• 英文别名: 2-Ethyl-8-nitroisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 161427-68-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: MMTGXEHEDBTRPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-8-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.015 g的产率得到8-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-异喹啉三酮：氨基取代衍生物作为氧化还原介质除草剂的评价

  摘要：

  已经制备了 2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的氨基取代衍生物，目的是提高它们相对于其他异喹啉三酮的水解稳定性，从而潜在地提高它们的除草效果。5-Amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 对水解的稳定性分别比异构的 7-和 8-氨基衍生物高 12 倍和 8 倍，比同分异构体稳定 120 倍2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮本身。脉冲辐解研究表明 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 具有自由基特性，可增强植物中超氧自由基的产生。该化合物是在离体叶绿体中光系统 I 处依赖光消耗氧气的有效刺激剂，并且在离体叶盘中也显示出高活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<120::aid-ps112>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 96.67h， 生成 2-ethyl-8-nitro-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-异喹啉三酮：氨基取代衍生物作为氧化还原介质除草剂的评价

  摘要：

  已经制备了 2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的氨基取代衍生物，目的是提高它们相对于其他异喹啉三酮的水解稳定性，从而潜在地提高它们的除草效果。5-Amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 对水解的稳定性分别比异构的 7-和 8-氨基衍生物高 12 倍和 8 倍，比同分异构体稳定 120 倍2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮本身。脉冲辐解研究表明 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 具有自由基特性，可增强植物中超氧自由基的产生。该化合物是在离体叶绿体中光系统 I 处依赖光消耗氧气的有效刺激剂，并且在离体叶盘中也显示出高活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<120::aid-ps112>3.0.co;2-v

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINETRIONE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINETRIONE UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994027969A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) A herbicidal composition comprising a compound of formula (I) or a salt thereof, where R1 is selected from hydrogen; optionally substituted alkyl; optionally substituted alkoxy; acyloxy; hydroxy; NR4R5 where R4 and R5 are independently hydrogen or alkyl; or optionally substituted aryl; R2 and R3 together form a fused optionally substituted 5 or 6-membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring; and X, Y and Z are independently selected from =C(CN)2, NOH, NOR6, NNR7R8, NCN or NR9 where R6, R7, and R8 are independently selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl and optionally substituted alkynyl and R9 is optionally substituted phenyl; in combination with a carrier or diluent.(FR) L'invention concerne une composition herbicide comprenant un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci, formule dans laquelle R1 est sélectionné parmi hydrogène; alkyle éventuellement substitué; alcoxy éventuellement substitué; acyloxy; hydroxy; NR4R5 où R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle; ou aryle éventuellement substitué; R2 et R3 forment, réunis, un noyau aromatique carbocyclique ou hétérocyclique, condensé, pentagonal ou hexagonal, éventuellement substitué; et X, Y et Z sont indépendamment sélectionnés parmi = C(CN)2, NOH, NOR6, NNR7R8, NCN ou NR9, où R6, R7 et R8 sont indépendamment sélectionnés parmi hydrogène, alkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué et alcynyle éventuellement substitué, et R9 représente phényle éventuellement substitué; en combinaison avec un excipient ou un diluant.