(2,8-dioxo-1-aza-spiro[4.5]dec-1-yl)acetaldehyde | 749861-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2,8-dioxo-1-aza-spiro[4.5]dec-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2,8-Dioxo-1-azaspiro[4.5]decan-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 749861-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PKTKLDGFFMEUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,8-dioxo-1-aza-spiro[4.5]dec-1-yl)acetaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 NaBH₃(OAc)3 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.09h， 生成 (1S,3S,6S,7S,8R,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(methylamino)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Potent Immunosuppressant FR901483

  摘要：

  A total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 (1) has been accomplished. The key feature of our convergent synthesis is the stereoselective incorporation of the p-methoxybenzyl and methylamino groups within the core moiety 10. Tricycle 10 was itself constructed by an intramolecular aldol reaction of the symmetrical keto-aldehyde 7.

  DOI：

  10.1021/ol049074w
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]propionic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2,8-dioxo-1-aza-spiro[4.5]dec-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Potent Immunosuppressant FR901483

  摘要：

  A total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 (1) has been accomplished. The key feature of our convergent synthesis is the stereoselective incorporation of the p-methoxybenzyl and methylamino groups within the core moiety 10. Tricycle 10 was itself constructed by an intramolecular aldol reaction of the symmetrical keto-aldehyde 7.

  DOI：

  10.1021/ol049074w

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-FR901483
  作者：Tohru Fukuyama、Shigeru Ieda、Yusuke Asoh、Teppei Fujimoto、Haruka Kitaoka、Toshiyuki Kan

  DOI：10.3987/com-08-s(d)38

  日期：——

  The total synthesis of potent immunosuppressant FR901483 (1) is reported. The remarkable feature of our convergent synthesis is the p-methoxybenzyl and methylamino groups are stereoselectively incorporated within the tri-cyclic core skeleton. The skeleton itself is constructed by an intramolecular aldol reaction on a symmetrical keto-aldehyde (14), which is readily derived by an eight-step sequence from nitromethane and methyl acrylate.
• STEREOCONTROLLED TOTAL SYNTHESIS OF (−)-FR901483
  作者：Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Shigeru Ieda、Akitaka Masuda、Toshiyuki Wakimoto、Mami Kariyama、Tomohiro Asakawa

  DOI：10.3987/com-12-s(n)38

  日期：——

  The total synthesis of a potent immunosuppressant (-)-FR901483 is accomplished. The skeleton itself is constructed by the Ugi 4CC reaction, subsequent intramolecular Dieckmann condensation, and a diastereoselective intramolecular aldol reaction. However, the remarkable feature is the stereoselective incorporation of the p-methoxybenzyl and methylamino groups within the tricyclic core skeleton.
• Stereocontrolled Total Synthesis of Potent Immunosuppressant FR901483
  作者：Toshiyuki Kan、Teppei Fujimoto、Shigeru Ieda、Yusuke Asoh、Haruka Kitaoka、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol049074w

  日期：2004.8.1

  A total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 (1) has been accomplished. The key feature of our convergent synthesis is the stereoselective incorporation of the p-methoxybenzyl and methylamino groups within the core moiety 10. Tricycle 10 was itself constructed by an intramolecular aldol reaction of the symmetrical keto-aldehyde 7.