Methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-[2,6,6-trimethyl-5-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl ester | 148680-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-[2,6,6-trimethyl-5-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl ester
• 英文别名: [2-hydroxy-2-[2,6,6-trimethyl-5-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)oxan-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 148680-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇S
• 分子量: 451.541
• InChiKey: FGRAMSWDXXGIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-[2,6,6-trimethyl-5-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-[1-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the saponaceolide tricyclic spiroketal substructure

  摘要：

  Starting from geraniol we prepared the tricyclic spiroketal substructure 5a of saponaceolide molecules. Cis- and trans- tetrahydropyran linalool oxides 18a and 18b were also synthesized during these studies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77656-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(3,4-dihydroxy-4-methylpentyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Methanesulfonic acid 2-hydroxy-2-[2,6,6-trimethyl-5-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the saponaceolide tricyclic spiroketal substructure

  摘要：

  Starting from geraniol we prepared the tricyclic spiroketal substructure 5a of saponaceolide molecules. Cis- and trans- tetrahydropyran linalool oxides 18a and 18b were also synthesized during these studies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77656-8