(4S)-4-tert-butyl-2-((E)-3,3-dimethylbutenyl)-2-oxazoline | 137542-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-2-((E)-3,3-dimethylbutenyl)-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 137542-78-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: HPKLZLQKJZJXEU-QROSGCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-butyl-2-methyl-Δ²-oxazoline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-((E)-3,3-dimethylbutenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael additions to .alpha.,.beta.-unsaturated oxazolines. An efficient preparation of chiral .beta.,.beta.-disubstituted propionaldehydes

  摘要：

  A short stereoselective route to a variety of chiral, nonracemic alpha,beta-unsaturated oxazolines derived from (S)-tert-leucinol is described. Addition of organolithium reagents to this chiral oxazoline occurs in a Michael fashion, giving rise to adducts with high diastereoselectivity. Reductive cleavage of the oxazoline leaves the beta,beta-disubstituted aldehydes in > 93% ee. This process represents a significant improvement in one of the earliest asymmetric conjugate additions first reported in 1975.

  DOI：

  10.1021/jo00025a027