Alpha,4-二甲基-2-羟基环己烷乙酸-Γ-内酯 | 92015-65-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: Alpha,4-二甲基-2-羟基环己烷乙酸-Γ-内酯
• 中文别名: Α,4-二甲基-2-羟基环己烷乙酸-Γ-内酯；香豆内酯
• 英文名称: hexahydro-3,6-dimethyl-2(3H)-Benzofuranone
• 英文别名: 3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one；2-(2-Hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-propionsaeure-lacton；perhydro-6-methyl-3-methylene-2-benzo[b]furanone；2(3H)-Benzofuranone, hexahydro-3,6-dimethyl-
• CAS: 92015-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGDINYRLQOKVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-49.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  270.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.77
• 物理描述：
  Colourless liquid; herbaceous aroma
• 溶解度：
  Soluble in water (2.70 g/l at 20C); soluble in white petrolatum (>1000 g/l at 20C)
• 折光率：
  1.464-1.470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha,4-二甲基-2-羟基环己烷乙酸-Γ-内酯 以25 %的产率得到(3R,6R,7aR,8S)-3,6-dimethyl-hexyhadro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  US2023/202996

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 ABNO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Alpha,4-二甲基-2-羟基环己烷乙酸-Γ-内酯
  参考文献：
  名称：

  用于二醇的有氧氧化内酯化的高效和选择性 Cu/硝酰基催化方法

  摘要：

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01036

文献信息

• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PERHYDRO-3,6-DIALKYL-2-BENZO[B]FURANONES AND ANALOGS
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20200377466A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Synthetic methods of preparing perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanones, in particular dihydromintlactone, and analogs through reaction of dehydrogenation of menthanediols and analogs with a base in the presence of (carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II) as catalyst in good stereoselectivity and yields under stereochemistry controlled conditions are disclosed.

  本发明揭示了一种通过对蒎烷二醇及其类似物进行脱氢反应，与碱在(carbonylchlorohydrido[bis-(2-diphenylphosphinoethyl)amine]ruthenium(II)催化剂的存在下，以良好的立体选择性和产率控制条件下，合成过氢化3,6-二甲基-2-苯并[b]呋喃酮类化合物，特别是二氢薄荷内酯及其类似物的合成方法。
• [EN] PREPARATION OF 3-HYDROXY-3,6-DIMETHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-HYDROXY-3,6-DIMÉTHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE ET DE DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017044957A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及合成中间化合物，可用于合成薄荷内酯和相关化合物，包括3,6-二甲基己氢苯并呋喃-2-酮、同分异构体和其他衍生物的合成。
• [EN] HYDROBORATION-OXIDATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROBORATION-OXYDATION
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021175864A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention relates to the field of organic synthesis and, more specifically, it concerns a process for preparing compound of formula (I) by a hydroboration-oxidation reaction of compound of formula (II).

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及通过化合物II的氢硼化-氧化反应制备化合物I的方法。
• [EN] POLYAMIDE MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES DE POLYAMIDE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021254931A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention relates to polyamide microcapsules. A process for the preparation of polyamide microcapsules is also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said microcapsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及聚酰胺微胶囊。制备聚酰胺微胶囊的方法也是本发明的目标。包括这些微胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品的香气消费品，也是本发明的一部分。