3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxy-6-methylnaphthalene | 391675-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxy-6-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-Ethyl-1,3,4,5,6,8-hexamethoxy-7-methylnaphthalene
• CAS: 391675-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: QSSJRUCBTJPCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxy-6-methylnaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到boryquinone
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成路线，可合成某些天然存在的多官能萘

  摘要：

  描述了一种通过1,3,4,5,6,8-六甲氧基萘生产官能化萘的简洁而通用的途径，并通过三种天然产物金脲醌，硼醌和3-乙基-2,7-二羟基萘萘的合成进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01940-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxy-6-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561