3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxynaphthalene | 391675-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Ethyl-1,3,4,5,6,8-hexamethoxynaphthalene
• CAS: 391675-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: YCMDVRPZKZKWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  459.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxynaphthalene 在 silver(II) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-ethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-ethyl-1,2,4,5,7,8-hexamethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561

文献信息

• An expedient and efficient synthetic route to some naturally occurring polyfunctional naphthazarins
  作者：Christina L.L Chai、John A Elix、Felicity K.E Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01940-2

  日期：2001.12

  A concise and versatile route to functionalised naphthazarins via 1,3,4,5,6,8-hexamethoxynaphthalene is described and is illustrated with the synthesis of three natural products, aureoquinone, boryquinone and 3-ethyl-2,7-dihydroxynaphthazarin.

  描述了一种通过1,3,4,5,6,8-六甲氧基萘生产官能化萘的简洁而通用的途径，并通过三种天然产物金脲醌，硼醌和3-乙基-2,7-二羟基萘萘的合成进行了说明。
• Concise Formal Total Synthesis of Hybocarpone and Related Naturally Occurring Naphthazarins
  作者：Christina L. L. Chai、John A. Elix、Felicity K. E. Moore

  DOI：10.1021/jo0519561

  日期：2006.2.1

  4-naphthoquinone (aureoquinone) and 3-ethyl-2,5,7,8-tetrahydroxy-1,4-naphthoquinone, respectively. An alternative selective synthetic route to 3-ethyl-2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone was also developed utilizing an intramolecular Claisen condensation of methyl 2-butyryl-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenylacetate with concomitant in situ aerial oxidation.

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1