(R)-N-[(3S,5R)-5-hydroxyheptan-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(3S,5R)-5-hydroxyheptan-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 235.391
• InChiKey: KRZKRQKSDICFSS-FEUHOPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(sec-butylidene)-2-methylpropanesulfinamide 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-N-[(3S,5R)-5-hydroxyheptan-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  合成和反1,3-氨基醇不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0363462

文献信息

• Development and Application of a New General Method for the Asymmetric Synthesis of <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-1,3-Amino Alcohols
  作者：Takuya Kochi、Tony P. Tang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0363462

  日期：2003.9.1

  general method is described for asymmetric synthesis of both syn- and anti-1,3-amino alcohols. The first application of metalloenamines derived from N-sulfinyl imines is reported for the highly diastereoselective addition to aldehydes. The reduction of the product beta-hydroxy N-sulfinyl imines 2 with catecholborane and LiBHEt(3) provides syn- and anti-1,3-amino alcohols with very high diastereomeric

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。