(E)-2-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzaldehyde | 1311201-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1311201-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OSXHCMSZMAZUHR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R_S,E)-N-[2-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  洞察叔丁基亚磺酰胺亲核试剂不对称分子内烯丙基化的立体控制：在手性异吲哚啉-1-羧酸酯合成中的应用

  摘要：

  研究了钯/布朗斯台德酸催化的分子内烯丙基胺化中手性亚磺酰基提供的不对称诱导。从密度泛函理论 (DFT) 获得了在假设的总热力学控制下对各种底物的非对映选择性的预测，并且与实验数据的相关性表明整个底物范围内动力学控制的突然变化。由此产生的杂环产物很容易通过两步氧化序列转化为有价值的异二氢吲哚-1-羧酸酯，提供对关键非天然 α-氨基酸支架的不对称访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02672
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)-2-methylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(E)-2-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v