3-[(4-Bromobut-2-yn-1-yl)oxy]naphthalene-2-carbaldehyde | 666257-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(4-Bromobut-2-yn-1-yl)oxy]naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-bromobut-2-ynoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 666257-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: XKJHBZAXFDWXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Bromobut-2-yn-1-yl)oxy]naphthalene-2-carbaldehyde 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-Vinylidene-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Entry to Chromane Derivatives via Indium-Mediated ­Intramolecular Allenylation Reactions

  摘要：

  从水杨醛和 1,4-二溴-2-丁炔开始，我们研究了铬烷衍生物的制备方法。在水介质（或有机介质）中，在铟的促进下，通过醛（或酮）的分子内异烯烃化作用，在连接溴丁炔基醚后，高效地构建了具有异烯烃基的铬烷衍生物。此外，还实现了铬烷烃的直接一锅制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43360
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基萘-2-甲醛 、 1,4-二溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到3-[(4-Bromobut-2-yn-1-yl)oxy]naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Entry to Chromane Derivatives via Indium-Mediated ­Intramolecular Allenylation Reactions

  摘要：

  从水杨醛和 1,4-二溴-2-丁炔开始，我们研究了铬烷衍生物的制备方法。在水介质（或有机介质）中，在铟的促进下，通过醛（或酮）的分子内异烯烃化作用，在连接溴丁炔基醚后，高效地构建了具有异烯烃基的铬烷衍生物。此外，还实现了铬烷烃的直接一锅制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43360

文献信息

• An Expedient Entry to Chromane Derivatives via Indium-Mediated ­Intramolecular Allenylation Reactions
  作者：Han-Young Kang、Joo Hwan Cha、Yong-Tae Kim、Yeon-Kwon Yu、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1055/s-2003-43360

  日期：——

  Starting from salicylaldehydes and 1,4-dibromo-2-butyne, preparation of chromane derivatives has been investigated. After attaching the bromobutynyl tether followed by intramolecular allenylation of aldehydes (or ketones) promoted by indium in aqueous (or organic) media, the chromane derivatives with allenic ­moiety have been efficiently constructed. The direct one-pot preparation of the chromanes has also been achieved.

  从水杨醛和 1,4-二溴-2-丁炔开始，我们研究了铬烷衍生物的制备方法。在水介质（或有机介质）中，在铟的促进下，通过醛（或酮）的分子内异烯烃化作用，在连接溴丁炔基醚后，高效地构建了具有异烯烃基的铬烷衍生物。此外，还实现了铬烷烃的直接一锅制备。