trans, trans-1-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)-4-phenylbut-3-ene-2-one | 94882-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans, trans-1-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)-4-phenylbut-3-ene-2-one
• CAS: 94882-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BKOFHJWFUSSRJC-MSEVIDPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans, trans-1-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)-4-phenylbut-3-ene-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(+/-)-dehydrodarlinine
  参考文献：
  名称：

  硫化物收缩在一些简单的吡咯烷生物碱合成中的应用

  摘要：

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91297-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-phenylbut-3-en-2-one 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans, trans-1-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)-4-phenylbut-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫化物收缩在一些简单的吡咯烷生物碱合成中的应用

  摘要：

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91297-9

文献信息

• The application of the sulphide contraction to the synthesis of some simple pyrrolidine alkaloids
  作者：Rodolfo. Ghirlando、Arthur.S Howard、Ruth.B Katz、Joseph.P Michael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91297-9

  日期：1984.1

  The alkaloids (±)-hygrine, (±)-dehydrodarlinine, (±)-dehydrodarlingianine, and (±)-N-methylruspolinone have been synthesised by selective reduction of vinylogous amides formed by sulphide contraction of the salts prepared by reaction of N-methyl-2-thiopyrrolidone with the appropriate bromomethyl ketones.

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。