3-溴-2-甲基-6-硝基-2H-吲唑 | 74209-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-2-甲基-6-硝基-2H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-6-nitro-2H-indazole
• 英文别名: 3-Brom-2-methyl-6-nitro-2H-indazol；3-Bromo-2-methyl-6-nitro-2H-indazole；3-bromo-2-methyl-6-nitroindazole
• CAS: 74209-41-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• 分子量: 256.059
• InChiKey: RQSRFUOTGACRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176°
• 沸点：
  418.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-6-硝基-2H-吲唑 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稠环-2-氨基嘧啶类化合物及其组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了一种稠环‑2‑氨基嘧啶类化合物及其组合物和用途，具有式I所示的结构，或者其立体异构体、药学上可接受的盐，其中Y、Z、W各自选自C或N；X选自Cl、CF3。R1选自缺失、H、C1‑4烷烃基、含1‑2个杂原子的7‑11元螺环基、含1‑2个杂原子的4‑6元杂环基，其中杂原子为氮、氧中的至少一种；R2选自缺失、甲基、三氟甲基、C1‑4烷烃基；R3选自缺失、H、甲基、异丙基、C1‑4烷烃基。本发明化合物对EGFRL858R/T790M/C797S突变的细胞增殖性疾病有着良好的治疗效果并且对于野生型EGFR有着良好的选择性，同时本发明化合物具备可口服的潜质且有较好的安全性。

  公开号：

  CN116082399A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基-2H-吲唑 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47 %的产率得到3-溴-2-甲基-6-硝基-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  稠环-2-氨基嘧啶类化合物及其组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了一种稠环‑2‑氨基嘧啶类化合物及其组合物和用途，具有式I所示的结构，或者其立体异构体、药学上可接受的盐，其中Y、Z、W各自选自C或N；X选自Cl、CF3。R1选自缺失、H、C1‑4烷烃基、含1‑2个杂原子的7‑11元螺环基、含1‑2个杂原子的4‑6元杂环基，其中杂原子为氮、氧中的至少一种；R2选自缺失、甲基、三氟甲基、C1‑4烷烃基；R3选自缺失、H、甲基、异丙基、C1‑4烷烃基。本发明化合物对EGFRL858R/T790M/C797S突变的细胞增殖性疾病有着良好的治疗效果并且对于野生型EGFR有着良好的选择性，同时本发明化合物具备可口服的潜质且有较好的安全性。

  公开号：

  CN116082399A

文献信息

• Photochimie d'heterocycles azotes—VI
  作者：P. Bouchet、R. Lazaro、M. Benchidmi、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88048-3

  日期：1980.1

  The preparation of different aminoindazoles by nucleophilic aromatic photosubstitution of nitroindazoles by amines is described. In this manner, the amino, methylamino, dimethylamino and dimethylamino substituents are introduced in 3,4,5 or 7-position. The irradiation in the presence of ethanol gives ethoxyindazoles in only four cases. Two demethylation reactions have been observed: the first one concerns

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。
• BENCHIDMI M.; BOUCHET PH.; LAZARO R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1599-1603
  作者：BENCHIDMI M.、 BOUCHET PH.、 LAZARO R.

  DOI：——

  日期：——
• BOUCHET P.; LAZARO R.; BENCHIDMI M.; ELGUERO J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3523-3533
  作者：BOUCHET P.、 LAZARO R.、 BENCHIDMI M.、 ELGUERO J.

  DOI：——

  日期：——
• 26. The structure of the nitroindazoles and their N-methyl derivatives
  作者：Ian M. Barclay、Neil Campbell、George Dodds

  DOI：10.1039/jr9410000113

  日期：——
• 稠环-2-氨基嘧啶类化合物及其组合物和用途
  申请人：浙江大学智能创新药物研究院

  公开号：CN116082399A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明公开了一种稠环‑2‑氨基嘧啶类化合物及其组合物和用途，具有式I所示的结构，或者其立体异构体、药学上可接受的盐，其中Y、Z、W各自选自C或N；X选自Cl、CF3。R1选自缺失、H、C1‑4烷烃基、含1‑2个杂原子的7‑11元螺环基、含1‑2个杂原子的4‑6元杂环基，其中杂原子为氮、氧中的至少一种；R2选自缺失、甲基、三氟甲基、C1‑4烷烃基；R3选自缺失、H、甲基、异丙基、C1‑4烷烃基。本发明化合物对EGFRL858R/T790M/C797S突变的细胞增殖性疾病有着良好的治疗效果并且对于野生型EGFR有着良好的选择性，同时本发明化合物具备可口服的潜质且有较好的安全性。