(R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran | 84633-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: (2R)-6-methoxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 84633-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XPIOAOWSEHBWKX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran 在 AD-mix-α 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,1'S)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the four possible stereoisomers of prandiol

  摘要：

  Prandiol and its three stereoisomers were synthesized in five steps starting either from (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran la or from its enantiomer (S)-(-)-1b. The synthesis involved condensation of the corresponding phenol 4 with ethyl propiolate to afford furocoumarins 6. The absolute configuration of the newly formed stereogenic center at C(1') was established by circular dichroism spectroscopy in combination with X-ray crystallographic analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00267-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-methoxybenzofuran 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-和（R）-（+）-2，3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃的合成和绝对构型

  摘要：

  通过用（S）-（-）-α-甲基苄基胺和（R）-（+）-α-甲基苄基胺制备的非对映异构盐的重结晶拆分外消旋的2,3-二氢-2-羧基-6-甲氧基苯并呋喃（2），得到（S）-（-）-2,3-dihydro-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1a）和（R）-（+）-2四步全合成的原料， 3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1b）。它们的绝对构型是通过化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1021/np980521o

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (<i>S</i>)-(−)- and (<i>R</i>)-(+)-2,3-Dihydro-2-(1-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran
  作者：Ricardo Tovar-Miranda、Raúl Cortés-García、Luis Raúl Trinidad-Nino、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np980521o

  日期：1999.8.1

  recrystallizations of diastereomeric salts prepared with (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine and (R)-(+)-alpha-methylbenzylamine gave the starting materials for the four-step total syntheses of (S)-(-)-2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran (1a) and (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran (1b). Their absolute configuration was established by chemical correlation.

  通过用（S）-（-）-α-甲基苄基胺和（R）-（+）-α-甲基苄基胺制备的非对映异构盐的重结晶拆分外消旋的2,3-二氢-2-羧基-6-甲氧基苯并呋喃（2），得到（S）-（-）-2,3-dihydro-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1a）和（R）-（+）-2四步全合成的原料， 3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1b）。它们的绝对构型是通过化学相关性建立的。
• Synthesis and absolute configuration of the four possible stereoisomers of prandiol
  作者：Ricardo Tovar-Miranda、Raúl Cortés-Garcı́a、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00267-7

  日期：2002.6

  Prandiol and its three stereoisomers were synthesized in five steps starting either from (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1'-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran la or from its enantiomer (S)-(-)-1b. The synthesis involved condensation of the corresponding phenol 4 with ethyl propiolate to afford furocoumarins 6. The absolute configuration of the newly formed stereogenic center at C(1') was established by circular dichroism spectroscopy in combination with X-ray crystallographic analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.