(1R,3S)-[(R)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl] 2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3S)-[(R)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl] 2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: [1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] (1R,3S)-2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₄Cl₂O₃
• 分子量: 527.447
• InChiKey: BHOQBKCXYJFEEQ-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-[(R)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl] 2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到(1R,3S)-2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用手性1,1'-联萘酚单甲醚光学拆分宝石-二卤代-和单卤代环丙烷羧酸的实用，常规和系统方法：在三种手性农药的合成中的应用。

  摘要：

  我们对宝石二卤代和单卤代环丙烷羧酸进行了有效的实用且系统的光学拆分方法，并利用手性1,1'-联萘酚单甲醚（R）-作为关键助剂。用（R）-直接酯化可得到两种R（f）值明显不同的1R-和1S-非对映体酯，使用简单的柱色谱法即可轻松分离这两种酯。使用t-BuMgCl和催化剂对分离的手性酯进行单脱卤。Co（dppe）（2）Cl（2）给出了两个R（f）值明显不同的1,2-反式和1,2-顺式非对映异构体，使用简单的柱色谱法对两者进行了相似的分离。所获得的非对映异构体容易被水解成所需的对映纯酸（> 99％）和（> 99％），同时回收（R）-，均具有良好的收率和优异的收率。利用本发明的方法，很容易合成重要的手性农用化学品，杀虫剂和丙环酸。与报道的方法相比，具有三个不对称中心的拟除虫菊酯可以高效合成，产率更高。

  DOI：

  10.1039/b714614k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘 、 (+/-)-2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid 在 N-甲基咪唑 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到(1R,3S)-[(R)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl] 2,2-dichloro-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用手性1,1'-联萘酚单甲醚光学拆分宝石-二卤代-和单卤代环丙烷羧酸的实用，常规和系统方法：在三种手性农药的合成中的应用。

  摘要：

  我们对宝石二卤代和单卤代环丙烷羧酸进行了有效的实用且系统的光学拆分方法，并利用手性1,1'-联萘酚单甲醚（R）-作为关键助剂。用（R）-直接酯化可得到两种R（f）值明显不同的1R-和1S-非对映体酯，使用简单的柱色谱法即可轻松分离这两种酯。使用t-BuMgCl和催化剂对分离的手性酯进行单脱卤。Co（dppe）（2）Cl（2）给出了两个R（f）值明显不同的1,2-反式和1,2-顺式非对映异构体，使用简单的柱色谱法对两者进行了相似的分离。所获得的非对映异构体容易被水解成所需的对映纯酸（> 99％）和（> 99％），同时回收（R）-，均具有良好的收率和优异的收率。利用本发明的方法，很容易合成重要的手性农用化学品，杀虫剂和丙环酸。与报道的方法相比，具有三个不对称中心的拟除虫菊酯可以高效合成，产率更高。

  DOI：

  10.1039/b714614k