(2S,3S,E)-2-methyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)hex-4-en-3-ol | 1286679-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,E)-2-methyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)hex-4-en-3-ol
• CAS: 1286679-90-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: UFVSCFWSIAUZLZ-IGXNXKSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,E)-2-methyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)hex-4-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (3S,6R)-(E)-3,6-dimethyl-7-triisopropylsilyloxy-4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-(E)-(2S,3R)-2-methyl-4-hexene-1,3-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,E)-2-methyl-1-((triisopropylsilyl)oxy)hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264