5-chloro-3-diethylamiono-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one | 141854-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-diethylamiono-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-(diethylamino)-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one；5-chloro-3-(diethylamino)-6-methyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 141854-32-2
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 216.667
• InChiKey: HTWBRRJOLIZRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-chloro-3-diethylamiono-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-Diethylamino-5,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-pyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of 3-Amino-2H-1,4-oxazin-2-ones with Olefins: Generation of 5,6-Dihydro-2-oxo-2H-pyran-6-carbonitriles.

  摘要：

  The Diels-Alder adducts from the reaction of 3-amino-2H-1,4-oxazin-2-ones 1b-d with olefins in toluene at reflux, undergo ring transformations yielding previously unknown 5,6-dihydro-2-oxo-2H-pyran-6-carbonitriles 3. In some cases the latter are converted into 5-amino-2,4-pentadienenitriles 4. A plausible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88138-u
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 、 二乙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到5-chloro-3-diethylamiono-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与取代的炔属化合物的环加成消除反应，合成3-官能化的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和吡啶。

  摘要：

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90431-4

文献信息

• The Synthesis of 3-Functionalized 5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-ones and of pyridines from cycloaddition-elimination reactions with substituted acetylenic compounds.
  作者：Koen J. Van Aken、Gerrit M. Lux、Geert G. Deroover、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90431-4

  日期：1994.4

  electrophilic catalysis avoiding reaction of the lactone function. The azadiene system in the 3-substituted 5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-ones is shown to react easily with monosubstituted acetylenic compounds yielding polyfunctionalized pyridines in excellent yield via a cycloaddition-elimination process. The usually high regioselectivity and its dependence on the nature of the 3-substituent is discussed

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。
• Cycloadditions of 3-Amino-2H-1,4-oxazin-2-ones with Olefins: Generation of 5,6-Dihydro-2-oxo-2H-pyran-6-carbonitriles.
  作者：Christine C. Fannes、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88138-u

  日期：1992.4

  The Diels-Alder adducts from the reaction of 3-amino-2H-1,4-oxazin-2-ones 1b-d with olefins in toluene at reflux, undergo ring transformations yielding previously unknown 5,6-dihydro-2-oxo-2H-pyran-6-carbonitriles 3. In some cases the latter are converted into 5-amino-2,4-pentadienenitriles 4. A plausible mechanism is proposed.