tert-butyl (2E,4S,5S,6S,7R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-7-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]-2,8-nonadienoate | 1227632-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E,4S,5S,6S,7R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-7-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]-2,8-nonadienoate
• 英文别名: tert-butyl (2E,4S,5S,6S,7R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,8-dienoate
• CAS: 1227632-94-1
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅Si
• 分子量: 560.89
• InChiKey: GSBNOMAETBBYNF-HOQORQEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4S,5S,6S,7R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-7-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]-2,8-nonadienoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3-dihydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-7-[(1,1,1-triisopropylsilyl)methyl]-8-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective asymmetric synthesis of C1-C9 and C9-C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide have been achieved. Utilization of desymmetrization technique to prepare the triol with five stereogenic centers, regioselective Sharpless asymmetric dillydroxylation, Evans' aldol reaction, chiral methylation, and Wittig olefination are highlights of the synthesis. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.023
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enal 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 苯 为溶剂， 以1.325 g的产率得到tert-butyl (2E,4S,5S,6S,7R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-7-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]-2,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective asymmetric synthesis of C1-C9 and C9-C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide have been achieved. Utilization of desymmetrization technique to prepare the triol with five stereogenic centers, regioselective Sharpless asymmetric dillydroxylation, Evans' aldol reaction, chiral methylation, and Wittig olefination are highlights of the synthesis. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.023