10-methoxy-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one | 857090-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-methoxy-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 10-Methoxy-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 857090-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: WACWAZBAXDOQNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  532.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-(5-Methoxy-1H-indol-2-yl)-phenyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-溴苯酯 在 palladium diacetate 叔丁胺氢溴酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-methoxy-5-methylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133

文献信息

• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Modular Access to <scp> <i>N</i> ‐Fused </scp> Polycyclic Indoles and <scp>5‐Aroyl</scp> ‐pyrrol‐2‐ones <i>via</i> Intramolecular N—H/C—H Annulation with Alkynes: Scope and Mechanism Probes
  作者：Yan‐Hua Liu、Hong Song、Chi Zhang、Yue‐Jin Liu、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000246

  日期：2020.12

  Copper‐catalyzed intramolecular N—H/C—H annulation with alkynes has been developed. A variety of densely functionalized heterocycles, such as pyrrolo[1,2‐a]indoles, indolo[1,2‐c]quinazolin‐2‐ones, oxazolo[3,4‐a]indoles, and imidazo[1,5‐a]indoles, were synthesized in an atom‐ and step‐economical manner, owing to the high modularized feature of aniline moiety, the linker moiety, as well as the alkyne

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。