3β-acetoxy-16β-chloro-androst-5-en-17-one | 114247-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16β-chloro-androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-16β-chlor-androst-5-en-17-on
• CAS: 114247-55-1
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₃
• 分子量: 364.912
• InChiKey: DSKWQNBPQTVHPH-XVYLQWLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solvent: Water; Methanol)
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-chloro-androst-5-en-17-one 在 盐酸 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 16β-Chlor-androst-4-en-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 800,802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-chloro-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one oxime 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β-acetoxy-16β-chloro-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 800,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• Androsterone-based gels enable diastereospecific reductions and diastereoselective epoxidations of gelators
  作者：Tao Li、Yu Chen、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c8ob01505h

  日期：——

  diastereospecific and quantitative reductions possibly occur via a hydrogen-bonded-activated carbonyl mechanism. Five of the gelators underwent gel-mediated epoxidation and the products were more diastereoselective than those obtained using conventional epoxidation reactions. This can be attributed to the ordered arrangements in the gels.

  合成了11种基于雄甾酮的新型胶凝剂，并研究了它们的胶凝特性和凝胶介导的反应。讨论了胶凝剂的结构，胶凝和自组装过程之间的关系。通过使用颗粒状的PTFE（聚四氟乙烯）作为消泡剂，在7个胶凝剂的凝胶中，水介导的胶凝剂羰基的定量和非对映特异性还原得以实现。在使用有机溶剂介导的常规条件的对照实验中未发生这种减少。非对映特异性和定量的减少可能通过氢键活化的羰基机理。其中有五种胶凝剂经历了凝胶介导的环氧化作用，与使用常规环氧化反应获得的产物相比，产物具有更高的非对映选择性。这可以归因于凝胶中的有序排列。