16β-chloro-3β-hydroxy-5-androsten-17-one | 94381-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-chloro-3β-hydroxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: 16β-chloro-3β-hydroxy-androst-5-en-17-one；16β-Chlor-3β-hydroxy-androst-5-en-17-on
• CAS: 94381-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₂
• 分子量: 322.875
• InChiKey: LNEMSWPZSWNRIN-HLUDHZFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-chloro-3β-hydroxy-5-androsten-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 16β-chloro-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 800,802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-chloro-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 16β-chloro-3β-hydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 800,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective hydrolysis of 16α-halo-17-keto steroids and long-range substitution effects on the hydrolysis of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Mieko Ogata、Kanna Abiko、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90005-4

  日期：1985.5

  stereoselectively converted to the corresponding 16α-hydroxy derivative 3 by an SN2 mechanism, in which the order of the apparent reactivity was Br > I > Cl. The hydrolysis of a number of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones was carried out. The yields of the corresponding alcohols were found to depend on remote structural features in the steroids.

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。