6-(2-chloroacetamido)-3-[2-(3-indolyl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone | 1224467-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(2-chloroacetamido)-3-[2-(3-indolyl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-chloro-N-[3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-oxoquinazolin-6-yl]acetamide
• CAS: 1224467-37-1
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 380.834
• InChiKey: VETBBRGFVTZHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-(2-chloroacetamido)-3-[2-(3-indolyl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到6-(2-N-pyrrolylacetamido)-3-[2-(3-indolyl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新型芸苔芸香碱衍生物和相关生物碱衍生物作为选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  一系列新的芸香芸香碱衍生物和相关生物碱衍生物3-氨基烷酰胺基取代的芸香芸香碱4a - f和7,8-脱氢芸苔芸香碱5a - c，以及6-氨基烷酰胺基取代的3- [2-（3-吲哚基）乙基] -4（合成了3a）-喹唑啉酮8a – c，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了药理学评估。与BuChE相比，合成化合物对AChE表现出强大的抑制活性，对AChE具有高选择性。讨论了结构-活性关系，并通过动力学表征和分子对接研究进一步阐明了它们的结合构象和同时相互作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.044
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-[2-(3-indolyl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到6-(2-chloroacetamido)-3-[2-(3-indolyl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新型芸苔芸香碱衍生物和相关生物碱衍生物作为选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  一系列新的芸香芸香碱衍生物和相关生物碱衍生物3-氨基烷酰胺基取代的芸香芸香碱4a - f和7,8-脱氢芸苔芸香碱5a - c，以及6-氨基烷酰胺基取代的3- [2-（3-吲哚基）乙基] -4（合成了3a）-喹唑啉酮8a – c，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了药理学评估。与BuChE相比，合成化合物对AChE表现出强大的抑制活性，对AChE具有高选择性。讨论了结构-活性关系，并通过动力学表征和分子对接研究进一步阐明了它们的结合构象和同时相互作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.044