N'-[3-(4-chloro-anilino)-10-(4-chloro-phenyl)-10H-phenazin-2-ylidene]-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine | 96269-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N'-[3-(4-chloro-anilino)-10-(4-chloro-phenyl)-10H-phenazin-2-ylidene]-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,5-bis(4-chlorophenyl)-3-[3-(dimethylamino)propylimino]phenazin-2-amine
• CAS: 96269-54-4
• 化学式: C₂₉H₂₇Cl₂N₅
• 分子量: 516.473
• InChiKey: GMCOFYCSEUPXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[3-(4-chloro-anilino)-10-(4-chloro-phenyl)-10H-phenazin-2-ylidene]-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以139 mg的产率得到N¹-(10-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenyl)amino)phenazin-2(10H)-ylidene)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型亲水性瑞米诺嗪作为有效的抗原生动物剂。

  摘要：

  SAR研究了一组新型的亲水性C-2氨基吡啶基嘧啶吩嗪类化合物，它们在C-3处具有各种官能化的基本侧链。评价了该新型化合物对两种不同种类的利什曼原虫前鞭毛体，巨噬细胞内利什曼原虫amastigotes，对氯喹敏感和对氯喹具有抗性的恶性疟原虫菌株以及对成熟阶段恶性疟原虫配子体细胞的体外活性。在BMDM细胞系上也评估了它们的细胞毒性。大多数新化合物都有效抑制原生动物两个属的生长，其IC50值在高纳摩尔范围内，并且相对于哺乳动物细胞具有良好的选择性。除了它们对恶性疟原虫无性红细胞内阶段的有效活性外，三种化合物还显示出潜在的传递阻断剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900522
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 氯苯吩嗪环合物 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-[3-(4-chloro-anilino)-10-(4-chloro-phenyl)-10H-phenazin-2-ylidene]-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型亲水性瑞米诺嗪作为有效的抗原生动物剂。

  摘要：

  SAR研究了一组新型的亲水性C-2氨基吡啶基嘧啶吩嗪类化合物，它们在C-3处具有各种官能化的基本侧链。评价了该新型化合物对两种不同种类的利什曼原虫前鞭毛体，巨噬细胞内利什曼原虫amastigotes，对氯喹敏感和对氯喹具有抗性的恶性疟原虫菌株以及对成熟阶段恶性疟原虫配子体细胞的体外活性。在BMDM细胞系上也评估了它们的细胞毒性。大多数新化合物都有效抑制原生动物两个属的生长，其IC50值在高纳摩尔范围内，并且相对于哺乳动物细胞具有良好的选择性。除了它们对恶性疟原虫无性红细胞内阶段的有效活性外，三种化合物还显示出潜在的传递阻断剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900522