2-fluoro-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide | 1026394-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide
• CAS: 1026394-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: IJTLRYUTHKIZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylthio)succinimide 、 2-fluoro-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)thio)-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化亚磺酰化构建含二杂原子的四取代碳中心

  摘要：

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc03443c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-酮基-N-苯基戊酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-fluoro-4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808

文献信息

• The synthesis of α,α-difluoroacetamides via electrophilic fluorination in the mixed-solvent of water and PEG-400
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.016

  日期：2013.7

  Under mild conditions, a series of α,α-difluoro-β-ketoamides were synthesized with Selectfluor® as the F+ source in the presence of K2CO3 in the mixed-solvent of water and PEG-400 (VH2O:VPEG-400=3:1), without additional phase-transfer catalyst. By using this approach, most cases examined in this study proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the substituent

  在温和条件下，一系列的α，α二氟β酮酰胺用的Selectfluor合成®的F +的K的存在源2 CO 3在水和PEG-400混合溶剂（伏特H2个Ø：伏特聚乙二醇400=3：1个），无需额外的相转移催化剂。通过使用这种方法，大多数情况下，在这项研究中取代形式的电子性质的几乎定量进行转换，无论检查。
• Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400
  作者：Jingjing Bi、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc16661e

  日期：——

  Series of α-mono-fluorinated acetoacetamides were synthesized under mild condition with industrialized Selectfluor as the F+ source in PEG-400. The approach avoided the use of base or metal catalyst, and most of cases proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the diversity substituent.

  一系列α-单氟乙酰胺在PEG-400中使用工业化Selectfluor作为F+源，在温和条件下被合成。该方法避免了使用碱或金属催化剂，并且在大多数情况下，无论多样性取代基的电子性质如何，都能实现几乎定量的转化。