11-oxo-11,12-dihydro-5,11a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-7-carboxylic acid methyl ester | 880764-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-oxo-11,12-dihydro-5,11a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 14-oxo-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20),16,18-nonaene-19-carboxylate
• CAS: 880764-81-8
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: YGFIXWCKJKIKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxo-11,12-dihydro-5,11a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-7-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到7-hydroxymethyl-12H-5,11a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮环烷酮可从喜树（Camtotheca acuminata）轻松合成具有细胞毒性的喜树碱类22-羟基氨基丁酸。

  摘要：

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。

  DOI：

  10.1039/b516154a
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-6-三氟甲基磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride selenium(IV) oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~550.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 11-oxo-11,12-dihydro-5,11a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮环烷酮可从喜树（Camtotheca acuminata）轻松合成具有细胞毒性的喜树碱类22-羟基氨基丁酸。

  摘要：

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。

  DOI：

  10.1039/b516154a

文献信息

• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• Concise synthesis of 22-hydroxyacuminatine, cytotoxic camptothecinoid from Camptotheca acuminata, by pyridone benzannulation
  作者：Matej Babjak、Alice Kanazawa、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/b516154a

  日期：——

  A short, efficient synthesis of 22-hydroxyacuminatine, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented; key steps include a Heck coupling with methyl pentadienoate, a flash vacuum pyrolytic cyclization, and a Friedlander condensation.

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。