3-[(4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester | 1383691-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-(4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)hydrazono)butanoate
• CAS: 1383691-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄
• 分子量: 316.316
• InChiKey: QBXPEIVIRQBTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到3-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbonyl)-1H-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,8-萘啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-碳酰肼（1）为起始原料，合成了一系列取代的1,8-萘啶衍生物用作细胞毒和抗氧化剂。使化合物1与不同的试剂反应，得到相应的3-杂芳基羰基-1,8-萘啶衍生物3-19，测试它们对艾氏腹水癌的体外细胞毒性和抗氧化活性。化合物15显示出最佳的细胞毒性和抗氧化活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3617
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carbonyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Vilsmeier-Haack 试剂简单有效地合成新型萘啶-1-H-吡唑-4-羧酸酯/甲醛

  摘要：

  摘要 酰肼 4 与 β-酮酯 5 反应生成腙6。室温下用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 将 6 环化 20 分钟，生成 1-(4-oxo-1,4-dihydro-[ 1,8]萘啶-3-羰基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯7。用取代苯乙酮8处理4产生取代苯乙酮的相应腙9。9 用 Vilsmeier-Haack 试剂 (DMF-POCl3) 在室温下处理 30 分钟得到产物 10，其与（二乙酰氧基碘）苯在乙醇中在室温下在分子碘存在下反应 12 小时得到 7。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0097

文献信息

• A Rapid and Convenient Synthesis of Naphthyridinoyl Pyrazolidinones under Microwave Irradiation Condition
  作者：Muggu V.S.R.K. Chaitanya、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017812801264638

  日期：2012.5.1

  Microwave-assisted synthesis of naphthyridinoylpyrazolidinones (7a-7j) has been achieved rapidly via the reaction of naphthyridine hydrazide (4) with different β-keto esters and ethoxymethylenemalonic ester (EMME) (5a-5e). Initially, the reaction of naphthyridine hydrazide (4) with various β-keto esters under microwave irradiation for 5 mins at 130oC results in the formation of condensed products 6a-6j. This condensation was followed by cyclization, also, in diphenyl ether under microwave irradiation for 10 mins at 230-250oC, yielding the corresponding cyclized products 7a-7j. Alternatively, both reactants 4 and each of the β -keto esters/EMME (5a-5e) were treated in diphenyl ether under microwave irradiation for 15 mins at 230-250oC giving the target molecules 7a-7j as one-pot reaction in good yields.

  微波辅助合成萘啶酰基吡唑烷酮 (7a-7j) 已通过以下方法快速实现 萘啶酰肼(4)与不同的β-酮酯和乙氧基亚甲基丙二酸酯(EMME)的反应(5a-5e)。 首先，萘啶酰肼(4)与各种β-酮酯在微波照射下在50℃下反应5分钟。 130℃导致形成缩合产物6a-6j。该缩合之后还进行环化， 将二苯醚在230-250℃下微波照射10分钟，得到相应的环化产物7a-7j。 或者，将两种反应物4和每种β-酮酯/EMME(5a-5e)在二苯醚中在 在 230-250oC 下微波辐射 15 分钟，一锅反应即可得到目标分子 7a-7j，收率良好。