6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one | 325707-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-2-propan-2-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 325707-08-2
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂
• 分子量: 347.006
• InChiKey: MUNIMVHOXQPVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one 在 劳森试剂 、 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6,8-dibromo-2-propan-2-yl-1H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉和苯并恶嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  迄今为止未知的 2-isopropyl-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) 与伯胺或仲胺缩合得到苯甲酰胺衍生物 (3-7)，同时与醇缩合在碱存在下，得到相应的酯（8和9）。酰肼(12)或其环化形式(13)的酰化得到(14-17)。当 (12) 与亚硝酸反应或通过 (2) 与乙酸铵融合时，得到喹唑啉酮衍生物 (18)。通过(18)与劳森试剂反应获得的硫酮(20)进行烷基化产生(21-25)或用伯胺脱硫得到(26和27)。用氯化剂处理（18）和（20）分别提供了（29、30）和（28、29）混合物。我们的十种化合物在 PDA 培养基上针对 Sclerotium cepivorum 和 Botrytis allii 进行了检测。这些化合物显着减少了这些真菌的菌丝生长和菌核数量，这些真菌会导致洋葱的白腐病和颈部腐烂病。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200011)333:11<365::aid-ardp365>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 6,8-dibromo-2-isopropyl-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉和苯并恶嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  迄今为止未知的 2-isopropyl-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) 与伯胺或仲胺缩合得到苯甲酰胺衍生物 (3-7)，同时与醇缩合在碱存在下，得到相应的酯（8和9）。酰肼(12)或其环化形式(13)的酰化得到(14-17)。当 (12) 与亚硝酸反应或通过 (2) 与乙酸铵融合时，得到喹唑啉酮衍生物 (18)。通过(18)与劳森试剂反应获得的硫酮(20)进行烷基化产生(21-25)或用伯胺脱硫得到(26和27)。用氯化剂处理（18）和（20）分别提供了（29、30）和（28、29）混合物。我们的十种化合物在 PDA 培养基上针对 Sclerotium cepivorum 和 Botrytis allii 进行了检测。这些化合物显着减少了这些真菌的菌丝生长和菌核数量，这些真菌会导致洋葱的白腐病和颈部腐烂病。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200011)333:11<365::aid-ardp365>3.0.co;2-2

文献信息

• US7276601B2
  申请人：——

  公开号：US7276601B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US7339057B2
  申请人：——

  公开号：US7339057B2

  公开（公告）日：2008-03-04