2-(1-phthalimido-3-butenyl)-1-(2-propynyl)-1H-indole | 415700-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phthalimido-3-butenyl)-1-(2-propynyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[1-(1-Prop-2-ynylindol-2-yl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione；2-[1-(1-prop-2-ynylindol-2-yl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 415700-78-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: NIHUIYLQMAYJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phthalimido-3-butenyl)-1-(2-propynyl)-1H-indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到(11SR,12aRS)-11-phthalimido-4,11,12,12a-tetrahydro-1H-cyclopenta[5,6]azepine[1,2-a]indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Seven membered rings via intramolecular Pauson–Khand reactionsElectronic supplementary data (ESI) available: spectroscopic and analytical characterization of compounds 5–8 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108134a/

  摘要：

  通过对一些芳香族化合物进行分子内保森汉德反应，可以获得产率很高的七元环。

  DOI：

  10.1039/b108134a
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-phthalimido-3-butenyl)-1-(2-propynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h

文献信息

• Seven membered rings via intramolecular Pauson–Khand reactionsElectronic supplementary data (ESI) available: spectroscopic and analytical characterization of compounds 5–8 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108134a/
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/b108134a

  日期：2001.12.19

  Seven membered rings are obtained with good yields by intramolecular Pauson–Khand reactions of some aromatic compounds.

  通过对一些芳香族化合物进行分子内保森汉德反应，可以获得产率很高的七元环。
• New Approach to Indole Alkaloids Based on the Intramolecular Pauson−Khand Reaction^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo049309h

  日期：2004.8.1

  The synthesis of indoles bearing alkenyl and alkynyl moieties in different positions of the nucleus is described. These compounds are used as substrates for the intermolecular Pauson−Khand reaction leading to tetracyclic cyclopentenones with formation of additional five- to seven-membered rings. Products are related to alkaloids such as mitosenes, clausines, ergotamines, or apogeissochizines.

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。