(1R,2S,3R,4S)-4-(4-amino-5-cyanopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2,3-triol | 222712-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-4-(4-amino-5-cyanopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: 4-amino-7-[(1S,2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxycyclopentyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 222712-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: YMIWCJXOXYTTIY-WDQPUEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-4-(4-amino-5-cyanopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2,3-triol 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 6.0h， 以43%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-4-(4-amino-5-carboxamidopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  类似于L-totocamycin和L-sangivamycin的7-Deaza-5'-noraristeromycin衍生物

  摘要：

  7-deaza-5'-去甲诺霉素的7-氰基和7-羧酰胺基衍生物的合成已分别通过3个步骤和4个步骤制备，作为抗锥虫病药物进行评估。两种化合物在后一种测定中均无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360144
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-4-(4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-4-(4-amino-5-cyanopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  类似于L-totocamycin和L-sangivamycin的7-Deaza-5'-noraristeromycin衍生物

  摘要：

  7-deaza-5'-去甲诺霉素的7-氰基和7-羧酰胺基衍生物的合成已分别通过3个步骤和4个步骤制备，作为抗锥虫病药物进行评估。两种化合物在后一种测定中均无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360144