2-氯-3,6-二硝基-1,8-二氮杂萘 | 101478-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3,6-二硝基-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3,6-dinitro-1,8-naphthyridine
• CAS: 101478-17-5
• 化学式: C₈H₃ClN₄O₄
• 分子量: 254.589
• InChiKey: FCOOOWQQUBRBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,6-二硝基-1,8-二氮杂萘 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,4-bis(methylamino)-3,6-dinitro-1,8-napthyridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二硝基-1,8-萘啶与液态甲胺 - 高锰酸钾的甲基胺化

  摘要：

  Dinitro-1,8-naphthyridine 及其 2-取代衍生物用高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液脱氢甲胺化成相应的单-或单-和双（甲氨基）-3,6-二硝基-1,8-萘啶。在 2-氯-和 2-甲氧基-3,6-二硝基-1,8-萘啶的情况下，氯和甲氧基取代基也被 NHCH3 基团取代。量子化学计算表明反应受试剂正面分子轨道（FMO）的相互作用控制。此外，针对所研究的反应计算中间甲氨基-σ-加合物和过渡态的形成热。计算结果显示计算结果和观察结果之间具有令人满意的一致性。一些 2-取代-3,6-二硝基-1 的方便合成，报道了 8-萘啶。在之前的一篇论文中，我们报道了 3-硝基-1,8-萘啶及其一些 2-取代衍生物在高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液中脱氢甲胺化，得到相应的 4 -(甲基氨基)-3-硝基-1,8-萘啶 (1)。反应通过中间体 4-甲基-氨基-σ-加合物进行，其在下一阶段被

  DOI：

  10.1139/cjc-78-7-950
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3,6-dinitro-1,8-napthyridine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-氯-3,6-二硝基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, M.; Plas, H.C. van der; Tomula, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 761 - 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wozniak, Marian; Tomula, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 471 - 476
  作者：Wozniak, Marian、Tomula, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Wozniak, M.; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 473 - 475
  作者：Wozniak, M.、Plas, H. C. van der

  DOI：——

  日期：——
• WOZNIAK, M.;VAN, DER, PLAS, H. C.;TOMULA, M.;VAN, VELDHUIZEN, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 761-763
  作者：WOZNIAK, M.、VAN, DER, PLAS, H. C.、TOMULA, M.、VAN, VELDHUIZEN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Methylamination of some 3,6-dinitro-1,8-naphthyridines with liquid methylamine – potassium permanganate
  作者：Marian Wozniak、Maria Grzegozek、Piotr Surylo

  DOI：10.1139/cjc-78-7-950

  日期：——

  agreement between calculated and observed results. A convenient synthesis of some 2-substituted-3,6-dinitro-1,8-naphthyridines is reported. In a previous paper we reported that 3-nitro-1,8- naphthyridine and some of its 2-substituted derivatives are dehydro-methylaminated in the solution of potassium per- manganate in liquid methylamine (LMA-PP) to the corre- sponding 4-(methylamino)-3-nitro-1,8-naphthyridines

  Dinitro-1,8-naphthyridine 及其 2-取代衍生物用高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液脱氢甲胺化成相应的单-或单-和双（甲氨基）-3,6-二硝基-1,8-萘啶。在 2-氯-和 2-甲氧基-3,6-二硝基-1,8-萘啶的情况下，氯和甲氧基取代基也被 NHCH3 基团取代。量子化学计算表明反应受试剂正面分子轨道（FMO）的相互作用控制。此外，针对所研究的反应计算中间甲氨基-σ-加合物和过渡态的形成热。计算结果显示计算结果和观察结果之间具有令人满意的一致性。一些 2-取代-3,6-二硝基-1 的方便合成，报道了 8-萘啶。在之前的一篇论文中，我们报道了 3-硝基-1,8-萘啶及其一些 2-取代衍生物在高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液中脱氢甲胺化，得到相应的 4 -(甲基氨基)-3-硝基-1,8-萘啶 (1)。反应通过中间体 4-甲基-氨基-σ-加合物进行，其在下一阶段被
• Wozniak, M.; Plas, H.C. van der; Tomula, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 761 - 763
  作者：Wozniak, M.、Plas, H.C. van der、Tomula, M.、Veldhuizen, A. van

  DOI：——

  日期：——