2-hydroxy-3,6-dinitro-1,8-napthyridine | 101478-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3,6-dinitro-1,8-napthyridine
• 英文别名: 3,6-dinitro-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 101478-14-2
• 化学式: C₈H₄N₄O₅
• 分子量: 236.144
• InChiKey: FKEPFYCDZPIFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,6-dinitro-1,8-napthyridine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-氯-3,6-二硝基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, M.; Plas, H.C. van der; Tomula, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 761 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘啶-2(8h)-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-hydroxy-3,6-dinitro-1,8-napthyridine
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二硝基-1,8-萘啶与液态甲胺 - 高锰酸钾的甲基胺化

  摘要：

  Dinitro-1,8-naphthyridine 及其 2-取代衍生物用高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液脱氢甲胺化成相应的单-或单-和双（甲氨基）-3,6-二硝基-1,8-萘啶。在 2-氯-和 2-甲氧基-3,6-二硝基-1,8-萘啶的情况下，氯和甲氧基取代基也被 NHCH3 基团取代。量子化学计算表明反应受试剂正面分子轨道（FMO）的相互作用控制。此外，针对所研究的反应计算中间甲氨基-σ-加合物和过渡态的形成热。计算结果显示计算结果和观察结果之间具有令人满意的一致性。一些 2-取代-3,6-二硝基-1 的方便合成，报道了 8-萘啶。在之前的一篇论文中，我们报道了 3-硝基-1,8-萘啶及其一些 2-取代衍生物在高锰酸钾的液态甲胺 (LMA-PP) 溶液中脱氢甲胺化，得到相应的 4 -(甲基氨基)-3-硝基-1,8-萘啶 (1)。反应通过中间体 4-甲基-氨基-σ-加合物进行，其在下一阶段被

  DOI：

  10.1139/cjc-78-7-950

文献信息

• Wozniak, Marian; Tomula, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 471 - 476
  作者：Wozniak, Marian、Tomula, Maria

  DOI：——

  日期：——
• WOZNIAK, M.;VAN, DER, PLAS, H. C.;TOMULA, M.;VAN, VELDHUIZEN, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 761-763
  作者：WOZNIAK, M.、VAN, DER, PLAS, H. C.、TOMULA, M.、VAN, VELDHUIZEN, A.

  DOI：——

  日期：——