R(-)-1,3-Dibrom-butan | 24621-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: R(-)-1,3-Dibrom-butan
• 英文别名: (R)-1,3-dibromobutane；(3R)-1,3-dibromobutane
• CAS: 24621-62-3
• 化学式: C₄H₈Br₂
• 分子量: 215.916
• InChiKey: XZNGUVQDFJHPLU-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-1,3-Dibrom-butan 生成 (R)-2-methylthietane 、 S-(-)-2-methylthietane
  参考文献：
  名称：

  Shaw, R. A.; Ibrahim, N.; Wieser, H., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 345 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-acetoxybutyric acid 生成 R(-)-1,3-Dibrom-butan
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated heterocyclic systems. LXIX. Transition-state geometry of a (2 + 2) cycloaddition reaction. Asymmetric synthesis in a sulfene-enamine condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a077

文献信息

• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Mechanism of thietane formation from the reaction of 1,3-dioxan-2-ones with thiocyanate ion. Stereochemical investigation
  作者：Leo A. Paquette、John P. Freeman

  DOI：10.1021/jo00832a032

  日期：1970.7
• Shaw, R. A.; Ibrahim, N.; Wieser, H., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 345 - 356
  作者：Shaw, R. A.、Ibrahim, N.、Wieser, H.

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated heterocyclic systems. LXIX. Transition-state geometry of a (2 + 2) cycloaddition reaction. Asymmetric synthesis in a sulfene-enamine condensation
  作者：Leo A. Paquette、John P. Freeman

  DOI：10.1021/ja01054a077

  日期：1969.12