2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide | 252636-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide
• 英文别名: 6-Oxa-2-phosphabicyclo[3.1.0]hexane, 2-phenyl-, 2-oxide, (1R,2R,5S)-；(1R,2R,5S)-2-phenyl-6-oxa-2λ5-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 2-oxide
• CAS: 252636-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₁O₂P
• 分子量: 194.17
• InChiKey: CUZLKQIXYIUJBJ-OPQQBVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide 在 氨 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-amino-3-hydroxy-1-phenylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的磷烷和磷糖的制备和表征

  摘要：

  2,3-环氧-1-苯基磷烷1-氧化物的非对映异构赤型和苏型由1-苯基-2-制备的2-溴-3-羟基-1-苯基磷烷1-氧化物的苏式和赤式形式合成磷烯 1-氧化物。或者，还通过2-磷烯与过氧化物例如过氧化钠和过氧化氢的环氧化来制备环氧化物。使用胺类研究了赤型和苏型 2,3-环氧化物与亲核试剂反应的反应性和区域选择性，反应得到 2-氨基-3-羟基-1-苯基膦烷 1-氧化物，对应于磷糖 N-糖苷。2,3-Dibromo-3-methyl-1-phenylphospholane 1-oxides 首先由 3-methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide 制备。制备的磷杂环戊烷或磷酸糖通过 ΜΤΓ (3-(4,

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.1.23
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-oxo-1-phenyl-1lambda5-phospholan-3-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的磷烷和磷糖的制备和表征

  摘要：

  2,3-环氧-1-苯基磷烷1-氧化物的非对映异构赤型和苏型由1-苯基-2-制备的2-溴-3-羟基-1-苯基磷烷1-氧化物的苏式和赤式形式合成磷烯 1-氧化物。或者，还通过2-磷烯与过氧化物例如过氧化钠和过氧化氢的环氧化来制备环氧化物。使用胺类研究了赤型和苏型 2,3-环氧化物与亲核试剂反应的反应性和区域选择性，反应得到 2-氨基-3-羟基-1-苯基膦烷 1-氧化物，对应于磷糖 N-糖苷。2,3-Dibromo-3-methyl-1-phenylphospholane 1-oxides 首先由 3-methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide 制备。制备的磷杂环戊烷或磷酸糖通过 ΜΤΓ (3-(4,

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.1.23

文献信息

• Preparation And Characterization Of Phospholanes And Phospha Sugars As Novel Anti-Cancer Agents
  作者：Satoru Ito、Mitsuji Yamashita、Taishi Niimi、Michio Fujie、Valluru Krishna Reddy、Hirono Totsuka、Buchammagari Haritha、Kasthuraiah Maddali、Satoki Nakamura、Kazuhide Asai、Takuya Suyama、Junko Yamashita、Yukiko Iguchi、Gang Yu、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1515/hc.2009.15.1.23

  日期：2009.1

  2-bromo-3-hydroxy-l-phenylphospholane 1-oxides being prepared from l-phenyl-2-phospholene 1-oxide. Alternatively, the epoxides were also prepared by the epoxidation of the 2-phospholene with peroxides such as sodium peroxide and hydrogen peroxide. The reactivity and regioselectivity for the reaction of erythro and threo forms of the 2,3-epoxides with nucleophiles were investigated by using amines, and the reaction afforded

  2,3-环氧-1-苯基磷烷1-氧化物的非对映异构赤型和苏型由1-苯基-2-制备的2-溴-3-羟基-1-苯基磷烷1-氧化物的苏式和赤式形式合成磷烯 1-氧化物。或者，还通过2-磷烯与过氧化物例如过氧化钠和过氧化氢的环氧化来制备环氧化物。使用胺类研究了赤型和苏型 2,3-环氧化物与亲核试剂反应的反应性和区域选择性，反应得到 2-氨基-3-羟基-1-苯基膦烷 1-氧化物，对应于磷糖 N-糖苷。2,3-Dibromo-3-methyl-1-phenylphospholane 1-oxides 首先由 3-methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide 制备。制备的磷杂环戊烷或磷酸糖通过 ΜΤΓ (3-(4,