4-azidoisoquinoline N-oxide | 82427-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-azidoisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-Azido-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 82427-21-2
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: XUYMUQHHCVYNQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidoisoquinoline N-oxide 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-Bromo-2-oxy-isoquinolin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Sawanishi, Hiroyuki; Hirai, Toyoko; Tsuchiya, Takashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1043 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到4-azidoisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXI. Photochemical synthesis of 1H-2,4-benzodiazepines from 4-azidoisoquinolines.

  摘要：

  在甲醇钠存在下辐照 4-叠氮异喹啉（1a-e）会导致环扩张，生成 5-甲氧基-1H-2, 4-苯并二氮杂卓（10）：产品的结构通过以下化学研究和光谱分析得到证实。用盐酸或甲醇中的酸性氧化铝处理二氮杂卓（10）会导致缩环，得到 1-氨基异吲哚烯类（14），用乙酸酐处理会得到开环产物（16）。通过进一步辐照，二氮杂环庚烷（10）还可转化为 1-甲氧基异吲哚烯类（19），而通过氧化间甲苯胺或四乙酸铅处理，则可转化为二氮杂环庚烷-3-酮（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4564

文献信息

• Sawanishi, Hiroyuki; Hirai, Toyoko; Tsuchiya, Takashi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1501 - 1504
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Hirai, Toyoko、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• SAWANISHI, HIROYUKI;HIRAI, TOYOKO;TSUCHIYA, TAKASHI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 6, 1043-1046
  作者：SAWANISHI, HIROYUKI、HIRAI, TOYOKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• SAWANISHI, HIROYUKI;HIRAI, TOYOKO;TSUCHIYA, TAKASHI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 7, 1501-1504
  作者：SAWANISHI, HIROYUKI、HIRAI, TOYOKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——