(2S)-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-2-yl) (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1403876-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-2-yl) (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhex-5-en-2-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1403876-13-0
• 化学式: C₂₃H₃₅F₃O₄Si
• 分子量: 460.609
• InChiKey: PVMHTSYXDZWXTB-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-2-methylhex-2-enyl(tributyl)stannane 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-(1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhex-5-en-2-yl) (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的烯丙基锡烷进行远程立体控制的埃博霉素全合成† ‡

  摘要：

  埃博霉素D 2的C（7）–C（16）片段41的两个合成是基于锡（IV）溴化物介导的5,6-二官能化的-2--2-锡基锡与醛的反应而开发的。在第一合成中，使（5 S）-6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-5-羟基-2-甲基己二烯基-2-三丁基锡锡烷20与（E）-丁-2-烯醛反应，得到（2 S， 7 - [R，4 ž，8 ë）-1-叔-butyldimethylsilyloxy -5- methyldeca -4,8-二烯-2,7-二醇26含有约 其（7 S）-epimer。脱甲硅烷基化后，将结晶的（2 S，7 R）-三醇32作为其乙交酯33保护并酯化，得到（4-甲氧基苄氧基）乙酸酯34。该酯的爱尔兰-克莱森重排得到甲基（2 R，3 S，10 S，4 E，7 Z）-3,7-二甲基-10,11-（二甲基亚甲基）二氧基-2-（4-甲氧基苄氧基） -4,7-二烯酸酯35转化为（2 S，9 S，6 Z）-2,6-二甲基-9

  DOI：

  10.1039/c2ob26310f