2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one | 79051-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4(3H)-quinazolinone；2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 79051-08-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O
• 分子量: 324.426
• InChiKey: TVYWROWCLGFPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Sekiya, Tetsuo; Hiranuma, Hidetoshi; Uchide, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 948 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060

文献信息

• SEKIYA TETSUO; HIRANUMA HIDETOSHI; UCHIDE MASAYUKI; HATA SHUNSUKE; YAMADA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 4, 948-954
  作者：SEKIYA TETSUO、 HIRANUMA HIDETOSHI、 UCHIDE MASAYUKI、 HATA SHUNSUKE、 YAMADA+

  DOI：——

  日期：——
• Access to Variously Substituted 5,6,7,8-Tetrahydro-3H-quinazolin-4-ones via Diels–Alder Adducts of Phenyl Vinyl Sulfone to Cyclobutene-Annelated Pyrimidinones
  作者：Suryakanta Dalai、Vladimir N. Belov、Shamil Nizamov、Karsten Rauch、Dirk Finsinger、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600060

  日期：2006.6

  elimination of methanol to afford the cyclobutene-annelated pyrimidinones 6 in 43–83 % yield (7 examples). Thermal cyclobutene-ring opening of the latter at 175 °C followed by regioselective Diels–Alder cycloaddition with phenyl vinyl sulfone gives the 2-aryl-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolinone derivatives 12 in 39–83 % yield (7 examples). Base-induced elimination of benzenesulfinic acid and subsequent

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©
• Sekiya, Tetsuo; Hiranuma, Hidetoshi; Uchide, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 948 - 954
  作者：Sekiya, Tetsuo、Hiranuma, Hidetoshi、Uchide, Masayuki、Hata, Shunsuke、Yamada, Shun-Ichi

  DOI：——

  日期：——