JWH-229 | 525588-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: JWH-229
• 英文别名: 1-methoxy-3-(1',1'-dimethylhexyl)-Δ8-THC；(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-(2-methylheptan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• CAS: 525588-05-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: SMRMAVKREAZAQN-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JWH-229 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methoxy-3-(1',1'-dimethylhexyl)-11-hydroxy-Δ8-THC
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(1',1'-dimethylhexyl)-Δ8-tetrahydrocannabinol 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到JWH-229
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS RELATING TO ULTRAPURE 5-(1,1-DIMETHYLHEPTYL)-RESORCINOL
  申请人：Corbus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210198223A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention provides methods and compositions relating to an ultrapure formulation of 5-(1,1-dimethylheptyl)-resorcinol (ultrapure DMHR). The invention features methods for making ultrapure DMHR, including methods that minimize the production of unwanted side products (e.g., the production of homologous alkyl-chain impurities). The invention also features methods of making cannabinoids, such as (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyl-2-octanyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid (ajulemic acid), using ultrapure DMHR, including methods that minimize the production of unwanted side products (e.g., the production of homologous alkyl-chain impurities) in the resulting cannabinoid preparation.
• 1-Methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-Hydroxy-1-methoxy-Δ8-tetrahydrocannabinols: new selective ligands for the CB2 receptor
  作者：John W Huffman、Simon M Bushell、John R.A Miller、Jenny L Wiley、Billy R Martin

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00331-0

  日期：2002.12

  Three series of new cannabinoids were prepared and their affinities for the CB(1) and CB(2) cannabinoid recptors were determined. These are the 1-methoxy-3-(1',1'-dimethylalkyl)-, 1-deoxy-11-hydroxy-3-(1',1'-dimethylalkyl)- and 11-hydroxy-1-methoxy-3-(1',1'-dimethylalkyl)-Delta(8)-tetrahydrocannabinols, which contain alkyl chains from dimethylethyl to dimethylheptyl appended to C-3 of the cannabinoid

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。