(1S,8S,9S)-(12,13-Dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-8-yl)-acetic acid ethyl ester | 171001-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,8S,9S)-(12,13-Dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-8-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 171001-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: BEQSGGFZJCCDAS-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S,9S)-(12,13-Dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-8-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(1S,8S,9S)-12,13-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-8-yl]-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aminoethyl substituted tricycles with NMDA receptor affinity

  摘要：

  In this paper the stereoselective synthesis of the novel noncompetitive NMDA antagonist 15 with a k(i) value of 16.1 mu M for the phencyclidine binding site is described. Key steps in the preparation of the tricycle 15 are the regio- and stereoselective formation of the acetal 7, an intramolecular Heck reaction (11 --> 12) and the stereoselective hydrogenation of the double bond of 12 to give 13.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00190-z
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、130.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1S,8S,9S)-(12,13-Dioxa-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-8-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aminoethyl substituted tricycles with NMDA receptor affinity

  摘要：

  In this paper the stereoselective synthesis of the novel noncompetitive NMDA antagonist 15 with a k(i) value of 16.1 mu M for the phencyclidine binding site is described. Key steps in the preparation of the tricycle 15 are the regio- and stereoselective formation of the acetal 7, an intramolecular Heck reaction (11 --> 12) and the stereoselective hydrogenation of the double bond of 12 to give 13.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00190-z