6-氧杂双环[3.1.0]己-1-基甲醇 | 176300-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 6-氧杂双环[3.1.0]己-1-基甲醇
• 中文别名: 3α,21-二羟基-5α-孕烷-11,20-二酮21-乙酸酯
• 英文名称: 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-methanol
• 英文别名: 6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-ylmethanol
• CAS: 176300-40-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JRKHPRUFBGRXQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.1.0]己-1-基甲醇 、 苯胺 在 tungsten hexa-ethoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到trans-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylamino)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides

  摘要：

  The first catalytic, highly C3-selective, stereosepecific ring-opening reaction of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been accomplished. This process was efficiently promoted by W-salts, and the developed method was applicable to various epoxides with diverse N- and O-nucleophiles affording the products in good to excellent yields (up to 95%) and generally with high regioselectivities (C3:C2 up to >99:1).

  DOI：

  10.1021/ja5029809

文献信息

• A CATALYTICAL ASYMMETRIC EPOXIDATION
  申请人：UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP1706205B1

  公开（公告）日：2008-10-29
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Yamamoto Hisashi

  公开号：US20070203347A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to the synthesis of chiral epoxides via a catalytic asymmetric oxidation of olefins. Additionally, the methodology provides a method of asymmetrically oxidizing sulfides and phosphines. This asymmetric oxidation employs a catalyst system composed of a metal and a chiral bishydroxamic acid ligand, which, in the presence of a stoichiometric oxidation reagent, serves to asymmetrically oxidize a variety of substrates.
• US4588821A
  申请人：——

  公开号：US4588821A

  公开（公告）日：1986-05-13
• US7202371B2
  申请人：——

  公开号：US7202371B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• US7714167B2
  申请人：——

  公开号：US7714167B2

  公开（公告）日：2010-05-11